乙酰半胱氨酸

N-乙酰半胱氨酸N-acetylcysteine,NAC)或乙酰半胱氨酸(acetylcysteine)、N-乙酰-ʟ-半胱氨酸N-acetyl-ʟ-cysteine),是半胱氨酸前體藥物,也是 ʟ-半胱氨酸的 N-乙酰化衍生物。NAC可用作黏液溶解劑,用於支氣管肺病的輔助治療;也可作為對乙酰氨基酚中毒的解毒劑;此外,胱氨酸尿症患者可用此藥作腎沖洗以促使胱氨酸石的消融,服用、靜注或吸入[2]後可補充穀胱甘肽儲備量[6]

乙酰半胱氨酸
臨床數據
讀音/əˌsɛtəlˈsɪstn/
商品名英語Drug nomenclatureAcetadote, Fluimucil, Mucomyst, others
AHFS/Drugs.comMonograph
核准狀況
懷孕分級
給藥途徑By mouth, injection, inhalation
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
生物利用度10% (Oral)[1]
血漿蛋白結合率50 to 83%[2]
藥物代謝肝臟[2]
生物半衰期5.6 hours[3]
排泄途徑Renal (30%),[2] faecal (3%)
識別資訊
  • (2R)-2-acetamido-3-sulfanylpropanoic acid[4]
CAS號616-91-1  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.009.545 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C5H9NO3S
摩爾質量163.195
3D模型(JSmol英語JSmol
比旋度英語Specific rotation+5 ° (c = 3% in water)[5]
熔點109至110 °C(228至230 °F) [5]
  • C/C(=N/[C@@H](CS)C(=O)O)/O
  • InChI=1S/C5H9NO3S/c1-3(7)6-4(2-10)5(8)9/h4,10H,2H2,1H3,(H,6,7)(H,8,9)/t4-/m0/s1 checkY
  • Key:PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N checkY
Acetylcystein發泡錠

N-乙酰半胱氨酸常用於緩解支氣管肺障礙(肺炎支氣管炎慢性阻塞性肺病囊腫性纖維化)痰液過濃的症狀[2]

常見副作用包含惡心或嘔吐,但此類副作用以口服劑為主。其他副作用還包含皮膚紅斑、搔癢。較嚴重的副作用則可能發生非免疫型的全身型過敏性反應。妊娠期間用藥目前顯示安全。本品的作用機轉是藉由提升體內的穀胱甘肽濃度, 藉此與普拿疼的有害代謝產物結合解毒[2];乙酰半胱氨酸與安全劑量乙酰氨基酚一起使用,並不會減少乙酰氨酚的療效。

乙酰半胱氨酸最初於1960年獲得專利,且於1968年取得執照[7]。本品列名於世界衛生組織基本藥物標準清單之中,為基礎醫療系統必備藥物之一[8]。乙酰半胱氨酸屬於通用名藥物,且價格不貴[9]

參考文獻

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  1. ^ Stockley RA. Chronic Obstructive Pulmonary Disease a Practical Guide to Management.. Chichester: John Wiley & Sons. 2008: 750 [2017-03-15]. ISBN 9780470755280. (原始內容存檔於2016-03-05). 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 Acetylcysteine. The American Society of Health-System Pharmacists. [2015-08-22]. (原始內容存檔於2016-03-03). 
  3. ^ ACETADOTE (acetylcysteine) injection, solution [Cumberland Pharmaceuticals Inc.]. DailyMed. Cumberland Pharmaceuticals Inc. June 2013 [2013-11-08]. (原始內容存檔於2014-01-13). 
  4. ^ L-Cysteine, N-acetyl- - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification. 2005-03-25 [2012-01-09]. (原始內容存檔於2014-01-12). 
  5. ^ 5.0 5.1 N-ACETYL-L-CYSTEINE Product Information (PDF). Sigma. Sigma-aldrich. [2014-11-09]. (原始內容 (PDF)存檔於2014-06-11). 
  6. ^ PRODUCT INFORMATION ACETADOTE® CONCENTRATED INJECTION (PDF). TGA eBusiness Services. Phebra Pty Ltd. 2013-01-16 [2013-11-08]. (原始內容存檔於2017-09-08). 
  7. ^ Fischer J, Ganellin CR. Analogue-Based Drug Discovery. Weinheim: Wiley-VCH. 2006: 544 [2017-03-15]. ISBN 9783527607495. (原始內容存檔於2020-02-07). 
  8. ^ WHO Model List of Essential Medicines (19th List) (PDF). World Health Organization. April 2015 [2016-12-08]. (原始內容存檔 (PDF)於2016-12-13). 
  9. ^ Baker E. Top 100 drugs : clinical pharmacology and practical prescribing. 2014: Acetylcysteine [2017-03-15]. ISBN 9780702055157. (原始內容存檔於2017-08-13). 

外部連結

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