延胡索酸(fumaric acid)又名富馬酸[1]紫堇酸地衣酸,即反丁烯二酸IUPAC名為(E)-丁烯二酸),是一種無色、易燃晶體,由丁烯衍生出的羧酸。它的化學式是C4H4O4。燃燒延胡索酸會釋出帶有刺激性的順丁烯二酐煙燻。它是檸檬酸循環的參與物質之一,具有水果氣味,並在延胡索屬牛肝菌屬地衣冰島海苔中可以發現。

延胡索酸
IUPAC名
(E)-丁烯二酸
(E)-butenedioic acid
別名 富馬酸
紫堇酸
地衣酸
反-丁烯二酸
識別
CAS編號 110-17-8  checkY
ChemSpider 10197150
SMILES
 
  • OC(=O)C=CC(=O)O
InChI
 
  • 1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
InChIKey VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDBF
EINECS 203-743-0
ChEBI 18012
FEMA GRAS 2488
DrugBank DB04299
KEGG C00122
性質
化學式 C4H4O4
摩爾質量 116.07 g·mol⁻¹
外觀 白色固體
密度 1.635 g/cm³
熔點 287 °C
溶解性 0.63 g/100 mL
pKa pka1 = 3.03, pka2 = 4.44
危險性
歐盟危險性符號
刺激性刺激性 Xi
警示術語 R:R36
安全術語 S:S2-S26
相關物質
相關羧酸 順丁烯二酸
丁二酸
相關化學品 富馬酸二甲酯
富馬酸亞鐵
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

延胡索酸用於製造聚酯樹脂多元醇,以及作為染料的媒染劑或是調味料。它是一種普遍的食物添加劑膳食補充劑,且有時在飲料發酵粉中作為酒石酸的代用物。

生物學

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順丁烯二酸相關,細胞會用延胡索酸來從食物中產生能量。人類皮膚日光下亦會自然產生延胡索酸。

藥物

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由於有指牛皮癬的病因是皮膚在產生延胡索酸的缺陷,所以延胡索酸有時會受作治療這病症。在開始時劑量為每日60-105mg,而其後逐步增加至每日1,290mg。使用延胡索酸的副作用包括腎臟消化系統疾病,及皮膚及紅等,這是因過度服用所致。在長期使用後,會出現白血球減少的現象。[來源請求]

食物

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自1946年開始,因延胡索酸的無毒性,被用作一種食物酸化劑。它廣泛的使用在着重純度的飲料發酵粉,如威路士提子汁。一般亦會用作酒石酸的代用物,或有時會取代檸檬酸。若要保持與檸檬酸一樣的味道,延胡索酸與檸檬酸的比例為0.91g比1.36g。

內部連結

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參考

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  1. ^ 何聯瑛.富馬酸下游產品開發及市場概況[J].吉化科技, 1997.DOI:CNKI:SUN:JKGH.0.1997-02-010.

外部連結

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