聚苯乙烯磺酸
聚苯乙烯磺酸鹽是一組用於治療高鉀血症的藥物。[1]效果通常需要數小時至數天。 [1]它們還用於在技術應用中從溶液中去除鉀、鈣和鈉。
臨床資料 | |
---|---|
商品名 | 鈉鹽:Kayexalate, Kionex, Resonium A 鈣鹽:Calcium Resonium, Sorbisterit, Resikali 鉀鈉鹽:Tolevamer |
AHFS/Drugs.com | Monograph |
MedlinePlus | a682108 |
給藥途徑 | 口服, 保留 [灌腸] |
ATC碼 | |
法律規範狀態 | |
法律規範 |
|
藥物動力學數據 | |
生物利用度 | None |
藥物代謝 | None |
排泄途徑 | Faeces (100%) |
識別資訊 | |
| |
CAS號 | 9002-23-7 |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider |
|
UNII | |
KEGG | |
化學資訊 | |
化學式 | [C8H7SO3−] n |
常見的副作用包括食欲不振、腸胃不適、便秘和低鈣血症。 [1]這些聚合物是衍生自聚苯乙烯,添加磺酸鹽官能團。
聚苯乙烯磺酸鈉於1958年在美國被批准用於醫療用途。[1]
醫療用途
編輯聚苯乙烯磺酸鹽通常以鈉或鈣的形式提供。它可用作高鉀血症(異常高血清鉀水平)患者急性和慢性腎臟疾病的鉀結合劑。 [3]然而,尚不清楚它是否有益,並且人們擔心它與山梨醇結合使用時可能會產生副作用。 [4]
副作用
編輯腸道紊亂很常見,包括食欲不振、噁心、嘔吐和便秘。在極少數情況下,它與結腸壞死有關。 [6]可能會出現低鎂血症、低鈣血症和低鉀血症等電解質血液水平的變化。 [7]聚苯乙烯磺酸鹽不應用於患有阻塞性腸病的人和腸道蠕動減弱的新生兒。[8]
腸道損傷
編輯截至2013年,共有58例因聚苯乙烯磺酸鹽導致腸道損傷(包括結腸壞死)的報道[9]當與山梨醇聯合使用時,已經報道了更多的病例,而單獨使用時也發生了其他病例。 [9]
藥物相互作用
編輯聚苯乙烯磺酸鹽可以與消化道內的各種藥物結合,從而降低其吸收和有效性。常見的例子包括鋰、甲狀腺素和洋地黃。2017年9月,FDA 建議將聚苯乙烯磺酸鹽的劑量與任何其他口服藥物分開至少三個小時,以避免任何潛在的相互作用。[10]
作用機制
編輯高鉀血症
編輯聚苯乙烯磺酸鹽在胃中釋放鈉或鈣離子以交換氫離子。當樹脂到達大腸時,氫離子被交換為游離鉀離子;然後樹脂通過糞便排出。淨效應是降低可吸收到血液中的鉀量並增加通過糞便排出的鉀量。效果是降低體內鉀含量,每1克樹脂可交換1毫當量的鉀。[8][11]
生產及化學結構
編輯聚苯乙烯磺酸,其鹽為聚苯乙烯磺酸鹽的酸,具有理想化式(CH2CHC6H4SO3H)n。該材料由聚苯乙烯磺化製備:
- (CH2CHC6H5)n + n SO3 → (CH2CHC6H4SO3H)n
這種轉化有多種方法,可導致不同程度的磺化。通常聚苯乙烯是交聯的,這可以防止聚合物溶解。由於磺酸基(SO3H)呈強酸性,因此該聚合物可以中和鹼。通過這種方式,可以製備聚合物的各種鹽,從而產生鈉鹽、鈣鹽和其他鹽:
- (CH2CHC6H4SO3H)n + n NaOH → (CH2CHC6H4SO3Na)n + n H2O
這些含離子的聚合物稱為離聚物。
替代磺化方法
編輯已知苯環會發生雙取代,即使轉化率遠低於 100%。還發現了交聯反應,其中兩個磺酸基團縮合產生磺酰基交聯。另一方面,使用較溫和的條件如乙酰硫酸鹽會導致磺化不完全。最近,報道了受保護的苯乙烯磺酸鹽的原子轉移自由基聚合(ATRP), [12][13]產生了明確的線性聚合物以及更複雜的分子結構。 [14]
化學品用途
編輯聚苯乙烯磺酸鹽因其離子交換特性而有用。[15]線性離子聚合物通常是水溶性的,而交聯材料(稱為樹脂)不溶於水。這些聚合物分為聚鹽和離聚物。[15]
軟化水
編輯水軟化是通過將硬水滲透過交聯聚苯乙烯磺酸鈉形式的床來實現的。鈣(Ca2+)和鎂(Mg2+)等硬離子粘附在磺酸鹽基團上,取代鈉離子。所得鈉離子溶液被軟化。
其他用途
編輯聚苯乙烯磺酸鈉用作水泥中的超塑化劑、棉花的染色改良劑以及燃料電池應用中的質子交換膜。在其酸形式下,該樹脂在有機合成中用作固體酸催化劑。
參考
編輯- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Sodium Polystyrene Sulfonate Monograph for Professionals. Drugs.com. [25 October 2019]. (原始內容存檔於2020-10-21) (英語).
- ^ Hinkson PL, Dinardo C, DeCiero D, Klinger JD, Barker RH. Tolevamer, an anionic polymer, neutralizes toxins produced by the BI/027 strains of Clostridium difficile. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. June 2008, 52 (6): 2190–2195. PMC 2415796 . PMID 18391047. doi:10.1128/AAC.00041-08.
- ^ MedlinePlus百科全書 High potassium level
- ^ Sterns RH, Rojas M, Bernstein P, Chennupati S. Ion-exchange resins for the treatment of hyperkalemia: are they safe and effective?. Journal of the American Society of Nephrology. May 2010, 21 (5): 733–735. PMID 20167700. doi:10.1681/ASN.2010010079 .
- ^ Polystyrene sulfonate. Martindale: The Complete Drug Reference. Medicines Complete. [27 November 2009]. (原始內容存檔於2021-08-28).
- ^ Rogers FB, Li SC. Acute colonic necrosis associated with sodium polystyrene sulfonate (Kayexalate) enemas in a critically ill patient: case report and review of the literature. The Journal of Trauma. August 2001, 51 (2): 395–397. PMID 11493807. doi:10.1097/00005373-200108000-00031.
- ^ KAYEXALATE (sodium polystyrene sulfonate). FULL PRESCRIBING INFORMATION Revised 07/2017 (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館) Retrieved 2018-10-21
- ^ 8.0 8.1 FDA專業藥物信息 for Kayexalate.
- ^ 9.0 9.1 Harel Z, Harel S, Shah PS, Wald R, Perl J, Bell CM. Gastrointestinal adverse events with sodium polystyrene sulfonate (Kayexalate) use: a systematic review. The American Journal of Medicine. March 2013, 126 (3): 264.e9–264.24. PMID 23321430. doi:10.1016/j.amjmed.2012.08.016.
- ^ Office of the Commissioner. Safety Alerts for Human Medical Products - Kayexalate (sodium polystyrene sulfonate): Drug Safety Communication - FDA Recommends Separating Dosing. www.fda.gov. [2017-09-19] (英語).
- ^ Chaitman M, Dixit D, Bridgeman MB. Potassium-Binding Agents for the Clinical Management of Hyperkalemia. P & T. January 2016, 41 (1): 43–50. PMC 4699486 . PMID 26765867.
- ^ Sikkema FD, Comellas-Aragonès M, Fokkink RG, Verduin BJ, Cornelissen JJ, Nolte RJ. Monodisperse polymer-virus hybrid nanoparticles. Organic & Biomolecular Chemistry. January 2007, 5 (1): 54–57. PMID 17164905. doi:10.1039/b613890j.
- ^ Lienkamp K, Schnell I, Groehn F, Wegner G. Polymerization of Styrene Sulfonate Ethyl Ester by ATRP: Synthesis and Characterization of Macromonomers for Suzuki Polycondensation. Macromolecular Chemistry and Physics. 2006, 207 (22): 2066–2073. doi:10.1002/macp.200600322.
- ^ Lienkamp K, Ruthard C, Lieser G, Berger R, Groehn F, Wegner G. Polymerization of Styrene Sulfonate Ethyl Ester and Styrene Sulfonate Dodecyl Ester by ATRP: Synthesis and Characterization of Polymer Brushes. Macromolecular Chemistry and Physics. 2006, 207 (22): 2050–2065. S2CID 98278283. doi:10.1002/macp.200600321.
- ^ 15.0 15.1 De Dardel F, Arden TV. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2008. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a14_393.pub2.