半胱亞磺酸
化合物
半胱亞磺酸(英語:Cysteine sulfinic acid)又稱半胱氨酸亞磺酸,是一種有機化合物,結構式為HO2SCH2CH(NH2)CO2H。半胱亞磺酸為一種帶有亞磺酸基團的罕見天然胺基酸。其為白色固體,且可溶於水。和許多天然胺基酸一樣,其具有手性,且自然界中僅存在L型體。在中性溶液中為兩性離子的形式。半胱亞磺酸是生物牛磺酸代謝過程的中間體,其為非編碼胺基酸,但可在翻譯後修飾過程中產生。含有半胱亞磺酸的肽是半胱亞磺酸還原酶的反應底物[1]。
半胱亞磺酸 | |
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IUPAC名 3-亞磺基-2-氨基丙酸 2-amino-3-sulfinopropanoic acid | |
別名 | L-半胱亞磺酸、L-半胱氨酸亞磺酸 |
識別 | |
CAS號 | 1115-65-7 2381-08-0 [NIH] |
PubChem | 1549098 |
ChemSpider | 1266065 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | ADVPTQAUNPRNPO-REOHCLBHBM |
ChEBI | 16345 |
DrugBank | DB02153 |
KEGG | C00606 |
MeSH | cysteine+sulfinic+acid |
IUPHAR配體 | 5447 |
性質 | |
化學式 | C3H7NO4S |
莫耳質量 | 153.15698 g·mol⁻¹ |
外觀 | 白色固體 |
溶解性(水) | 可溶於水 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
半胱亞磺酸在生物體內由半胱氨酸得到。胱硫醚經過胱硫醚γ裂合酶得到半胱氨酸,半胱氨酸要麼經過半胱氨酸裂合酶或胱硫醚γ裂合酶降解,要麼被半胱氨酸雙加氧酶氧化形成半胱亞磺酸。進入半胱亞磺酸途徑後,經半胱亞磺酸脫羧酶脫羧形成亞牛磺酸,隨後亞牛磺酸被亞牛磺酸脫氫酶氧化成牛磺酸[2]。
同時,在一些腈水合酶的活性位點中發現了含有半胱亞磺酸殘基結構的蛋白質[3]。
參考文獻
編輯- ^ Akter, Salma; Fu, Ling; Jung, Youngeun; Conte, Mauro Lo; Lawson, J. Reed; Lowther, W. Todd; Sun, Rui; Liu, Keke; Yang, Jing; Carroll, Kate S. Chemical proteomics reveals new targets of cysteine sulfinic acid reductase. Nature Chemical Biology. 2018, 14 (11): 995–1004. PMC 6192846 . PMID 30177848. doi:10.1038/s41589-018-0116-2.
- ^ Sumizu K. Oxidation of hypotaurine in rat liver. Biochim. Biophys. Acta. 1962, 63: 210–212. PMID 13979247. doi:10.1016/0006-3002(62)90357-8.
- ^ Isao Endo, Masaki Nojiri, b, Masanari Tsujimura, Masayoshi Nakasako, Shigehiro Nagashima, Masafumi Yohda, Masafumi Odaka "Focused Review: Fe-type nitrile hydratase"Journal of Inorganic Biochemistry 2001, Volume 83, Issue 4, February 2001, Pages 247–253. doi:10.1016/S0162-0134(00)00171-9