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半胱亚磺酸

化合物

半胱亚磺酸（英語：Cysteine sulfinic acid）又称半胱氨酸亚磺酸，是一种有机化合物，结构式为HO2SCH2CH(NH2)CO2H。半胱亚磺酸为一种带有亚磺酸基团的罕见天然氨基酸。其为白色固体，且可溶于水。和许多天然氨基酸一样，其具有手性，且自然界中仅存在L型体。在中性溶液中为两性离子的形式。半胱亚磺酸是生物牛磺酸代谢过程的中间体，其为非编码氨基酸，但可在翻译后修饰过程中产生。含有半胱亚磺酸的肽是半胱亚磺酸还原酶的反应底物[1]。

半胱亚磺酸
IUPAC名
3-亚磺基-2-氨基丙酸
2-amino-3-sulfinopropanoic acid
别名 L-半胱亚磺酸、L-半胱氨酸亚磺酸
识别
CAS号 1115-65-7  checkY
2381-08-0  checkY[NIH]
PubChem 1549098
ChemSpider 1266065
SMILES
 
  • O=C(O)[C@@H](N)CS(=O)O
InChI
 
  • 1/C3H7NO4S/c4-2(3(5)6)1-9(7)8/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H,7,8)/t2-/m0/s1
InChIKey ADVPTQAUNPRNPO-REOHCLBHBM
ChEBI 16345
DrugBank DB02153
KEGG C00606
MeSH cysteine+sulfinic+acid
IUPHAR配体 5447
性质
化学式 C3H7NO4S
摩尔质量 153.15698 g·mol⁻¹
外观 白色固体
溶解性（水） 可溶于水
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

半胱亚磺酸在生物体内由半胱氨酸得到。胱硫醚经过胱硫醚γ裂合酶（英语：cystathionine gamma-lyase）得到半胱氨酸，半胱氨酸要么经过半胱氨酸裂合酶（英语：cysteine lyase）或胱硫醚γ裂合酶降解，要么被半胱氨酸双加氧酶（英语：半胱氨酸双加氧酶）氧化形成半胱亚磺酸。进入半胱亚磺酸途径后，经半胱亚磺酸脱羧酶（英语：sulfinoalanine decarboxylase）脱羧形成亚牛磺酸，随后亚牛磺酸被亚牛磺酸脱氢酶（英语：hypotaurine dehydrogenase）氧化成牛磺酸[2]。

同时，在一些腈水合酶（英语：nitrile hydratase）的活性位点中发现了含有半胱亚磺酸残基结构的蛋白质[3]。


半胱氨酸（1）转化成牛磺酸（4）路径。半胱亚磺酸（2）和亚牛磺酸（3）为这一过程的中间体

参考文献

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  1. ^ Akter, Salma; Fu, Ling; Jung, Youngeun; Conte, Mauro Lo; Lawson, J. Reed; Lowther, W. Todd; Sun, Rui; Liu, Keke; Yang, Jing; Carroll, Kate S. Chemical proteomics reveals new targets of cysteine sulfinic acid reductase. Nature Chemical Biology. 2018, 14 (11): 995–1004. PMC 6192846  . PMID 30177848. doi:10.1038/s41589-018-0116-2. 
  2. ^ Sumizu K. Oxidation of hypotaurine in rat liver. Biochim. Biophys. Acta. 1962, 63: 210–212. PMID 13979247. doi:10.1016/0006-3002(62)90357-8. 
  3. ^ Isao Endo, Masaki Nojiri, b, Masanari Tsujimura, Masayoshi Nakasako, Shigehiro Nagashima, Masafumi Yohda, Masafumi Odaka "Focused Review: Fe-type nitrile hydratase"Journal of Inorganic Biochemistry 2001, Volume 83, Issue 4, February 2001, Pages 247–253. doi:10.1016/S0162-0134(00)00171-9
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