膽酸(英語:Cholic acid,也被稱為3α,7α,12α-三羥基-5β-膽烷-24-羧酸,3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid)是膽汁酸的主要成分[1],不溶於水,可溶於乙醇乙酸,固態為白色晶體,其鹽類被稱為膽酸鹽(英語:cholates)。

Cholic acid
IUPAC名
(R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-Trihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoic acid
系統名
(4R)-4-[(1S,2S,5R,7S,9R,10R,11S,14R,15R,16S)-5,9,16-trihydroxy-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecan-14-yl]pentanoic acid
(4R)-4-[(1S,2S,5R,7S,9R,10R,11S,14R,15R,16S)-2,15-二甲基-5,9,16-三羥基四環[8.7.0.02,7.011,15]十七烷-14-基]戊酸
別名 3α,7α,12α-三羥基-5β-膽烷-24-羧酸
識別
CAS號 81-25-4  checkY
PubChem 221493
ChemSpider 192176
SMILES
 
  • C[C@H](CCC(=O)O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1([C@H](C[C@H]3[C@H]2[C@@H](C[C@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C)O)O)C
InChI
 
  • 1/C24H40O5/c1-13(4-7-21(28)29)16-5-6-17-22-18(12-20(27)24(16,17)3)23(2)9-8-15(25)10-14(23)11-19(22)26/h13-20,22,25-27H,4-12H2,1-3H3,(H,28,29)/t13-,14+,15-,16-,17+,18+,19-,20+,22+,23+,24-/m1/s1
InChIKey BHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJBZ
ChEBI 16359
DrugBank DB02659
KEGG D10699
IUPHAR配體 609
性質
化學式 C24H40O5
摩爾質量 408.57 g·mol−1
熔點 200-201 °C(473-474 K)
磁化率 -282.3·10−6 cm3/mol
藥理學
ATC代碼 A05AA03A05
藥品許可證
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

膽酸和鵝去氧膽酸膽汁酸的兩大主要成分,由肝臟代謝膽固醇生成,這兩種主要膽汁酸在人體內的濃度大致相等[2]。膽酸的衍生物主要由膽酸-輔酶A(cholyl-CoA)生成,其中CoA可以與甘氨酸牛磺酸交換,生成甘氨膽酸牛磺膽酸[3]

參考文獻

編輯
  1. ^ Colleen Smith; Lieberman, Michael; Marks, Dawn B.; Allan D. Marks. Marks' essential medical biochemistry. Hagerstwon, MD: Lippincott Williams & Wilkins. 2007. ISBN 978-0-7817-9340-7. 
  2. ^ Bennion LJ, Ginsberg RL, Gernick MB, Bennett PH. Effects of oral contraceptives on the gallbladder bile of normal women. N. Engl. J. Med. January 1976, 294 (4): 189–92. PMID 1244533. doi:10.1056/NEJM197601222940403. 
  3. ^ Chiang JY. Bile acids: regulation of synthesis. Journal of Lipid Research. October 2009, 50 (10): 1955–66 [2019-06-14]. PMC 2739756 . PMID 19346330. doi:10.1194/jlr.R900010-JLR200. (原始內容存檔於2019-12-18).