4-硝基苯胺
4-硝基苯胺是一种有机化合物,化学式为C6H6N2O2。它是具有氨基和硝基的双官能团化合物。
4-硝基苯胺 | |||
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IUPAC名 4-Nitroaniline | |||
系统名 4-Nitrobenzenamine | |||
别名 | p-硝基苯胺 对硝基苯胺 | ||
识别 | |||
CAS号 | 100-01-6 ![]() | ||
ChemSpider | 13846959 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYAW | ||
ChEBI | 17064 | ||
性质 | |||
化学式 | C6H6N2O2 | ||
摩尔质量 | 138.12 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 黄色至棕色粉末 | ||
氣味 | 氨味 | ||
密度 | 1.437 g/cm3(固) | ||
熔点 | 146—149 °C(419—422 K) | ||
沸点 | 332 °C(605 K) | ||
溶解性(水) | 0.8 mg/ml at 18.5 °C (IPCS) | ||
蒸氣壓 | 0.00002 mmHg (20°C)[1] | ||
磁化率 | -66.43·10−6 cm3/mol | ||
危险性 | |||
警示术语 | R:R23/24/25 R33 R52/53 | ||
安全术语 | S:S28 S36/37 S45 S61 | ||
欧盟分类 | ![]() ![]() | ||
主要危害 | 有毒 | ||
NFPA 704 | |||
PEL | TWA 6 mg/m3 (1 ppm)(皮肤)[1] | ||
致死量或浓度: | |||
LD50(中位剂量)
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3249 mg/kg(大鼠,口服) 750 mg/kg(大鼠,口服) 450 mg/kg(豚鼠,口服) 810 mg/kg(小鼠,口服)[2] | ||
相关物质 | |||
相关化学品 | 2-硝基苯胺, 3-硝基苯胺 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
合成
编辑- ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl
應用
编辑4-硝基苯胺在工業上的應用是作為重要染料成份對苯二胺的先驅物質,會再用鐵金屬及催化加氫的方式產生[3]。
4-硝基苯胺也是合成对位红(第一個偶氮染料)所需要的原料[5]:
將4-硝基苯胺置於硫酸中加熱,會快速的聚合,生成硬質的泡沬[6]。
實驗室應用
编辑4-硝基苯胺有溶劑化顯色的特性,因此用來檢測卡姆列特-塔虎脫溶劑參數。其紫外-可見頻譜波峰的位置會隨溶劑中氫鍵受體及供體的平衡而變化[來源請求]。
参考文献
编辑- ^ 1.0 1.1 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0449. NIOSH.
- ^ p-Nitroaniline. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ 3.0 3.1 Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7th Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a17_411
- ^ Mohrig, J.R.; Morrill, T.C.; Hammond, C.N.; Neckers, D.C. "Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline." Experimental Organic Chemistry. Freeman: New York, NY, 1997; pp 456-467 (页面存档备份,存于互联网档案馆).
- ^ Williamson, Kenneth L. Macroscale and Microscale Organic Experiments, Fourth Edition. Houghton-Mifflin. 2002. ISBN 0-618-19702-8.
- ^ Studies on nitroaniline–sulfuric acid compositions: Aphrogenic pyrostats. doi:10.1002/app.1970.070140813.