哌拉西林INN:piperacillin)是一种半合成β-内酰胺类广谱抗生素,化学本质属尿酸青霉素英语ureidopenicillin[1][2]:221-222。哌拉西林能有效杀灭革兰氏阴性菌以及部分革兰氏阳性菌,但对金黄色葡萄球菌等革兰氏阳性菌无效[3][4]

哌拉西林
临床资料
商品名英语Drug nomenclaturePipracil
AHFS/Drugs.com消费者药物信息
怀孕分级
  • B
给药途径静脉注射(IV)
肌肉注射(IM)
ATC码
法律规范状态
法律规范
药物动力学数据
生物利用度0%(口服)
血浆蛋白结合率30%
药物代谢几乎不代谢
生物半衰期36–72分钟
排泄途径20%经胆汁排泄、80%经尿液排泄
识别信息
  • (2S,5R,6R)-6[(2R)-2-[(4-ethyl-2,3-dioxo-piperazine-1-carbonyl)amino]-2-phenyl-acetyl]amino3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
CAS号61477-96-1  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.057.083 编辑维基数据链接
化学信息
化学式C23H27N5O7S
摩尔质量517.555 g/mol
3D模型(JSmol英语JSmol
  • O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccccc1)NC(=O)N2C(=O)C(=O)N(CC)CC2)[C@H]4SC3(C)C
  • InChI=1S/C23H27N5O7S/c1-4-26-10-11-27(19(32)18(26)31)22(35)25-13(12-8-6-5-7-9-12)16(29)24-14-17(30)28-15(21(33)34)23(2,3)36-20(14)28/h5-9,13-15,20H,4,10-11H2,1-3H3,(H,24,29)(H,25,35)(H,33,34)/t13-,14-,15+,20-/m1/s1 checkY
  • Key:IVBHGBMCVLDMKU-GXNBUGAJSA-N checkY

哌拉西林的相关专利于1974年取得。1981年,该药物获批上市[5]。目前临床上哌拉西林一般会与β-内酰胺酶抑制剂英语β-Lactamase inhibitor他唑巴坦英语Tazobactam联用以增强疗效。不过哌拉西林与他唑巴坦联用的疗法因青霉素类抗生素一般不能与耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)的青霉素结合蛋白英语Penicillin binding proteins高效结合而难以有效杀灭MRSA[6]。哌拉西林与他唑巴坦联用是美国非联邦医院中最常使用的治疗方法之一[7]

特性

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与其他β-内酰胺类抗生素相同,哌拉西林通过与青霉素结合蛋白英语Penicillin binding proteins结合抑制细菌细胞壁的合成,进而达到抑制细菌增殖的目的[8]

哌拉西林半衰期约为36-72分钟[8],主要经通过尿液排泄,大部分哌拉西林不会发生代谢,以原型形式排出。给药12小时后,50-70%的哌拉西林会排出体外。如果患者有肾功能障碍,哌拉西林的半衰期会延长[2]:221-222

临床

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哌拉西林只能通过静脉注射肌肉注射的方式给药,不能通过口服给药。当哌拉西林的浓度达到最小抑菌浓度的4-6倍后,抑菌作用将不再有明显上升[9]

临床上一般使用哌拉西林治疗腹腔内感染英语Intra-abdominal infection尿路感染、妇科感染、淋球菌感染、败血症下呼吸道感染皮肤与皮肤结构感染英语Skin and skin structure infection骨髓炎关节感染等病症。哌拉西林引起的药物不良反应一般较轻,包括:血栓性静脉炎英语Thrombophlebitis腹泻、注射时出现轻度至中度的疼痛等,以及诸如超敏反应白细胞减少症血小板功能障碍等同类药物中普遍存在的药物不良反应(不考虑长期用药的情况下)[2]:221-222

哌拉西林可与β-内酰胺酶抑制剂英语β-Lactamase inhibitor他唑巴坦英语Tazobactam联用以增强疗效[6]

参见

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参考文献

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  1. ^ Tan JS, File TM. Antipseudomonal penicillins. Medical Clinics of North America. 1995, 79 (4): 679–93. PMID 7791416. doi:10.1016/s0025-7125(16)30032-3. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Roger G. Finch; et al. Antibiotic and Chemotherapy 9th edition. Elsevier. 2010. ISBN 978-0-7020-4064-1 (英语). 
  3. ^ Hauser, AR Antibiotic Basics for Clinicians, 2nd Ed., Wolters Kluwer, 2013, pg 26-27
  4. ^ Yohei Doi; Henry F.Chambers. Penicillins and β-Lactamase Inhibitors. Mandell, Douglas, and Bennett's Principles and Practice of Infectious Diseases (Eighth Edition). 2015, (1): 263-277.e3 [2020-01-18]. doi:10.1016/B978-1-4557-4801-3.00020-5. (原始内容存档于2020-12-09). 
  5. ^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. 2006: 491 [2020-01-18]. ISBN 9783527607495. (原始内容存档于2019-03-02) (英语). 
  6. ^ 6.0 6.1 Zhanel GG, DeCorby M, Laing N, Weshnoweski B, Vashisht R, Tailor F, Nichol KA, Wierzbowski A, Baudry PJ, Karlowsky JA, Lagacé-Wiens P, Walkty A, McCracken M, Mulvey MR, Johnson J, Hoban DJ. Antimicrobial-resistant pathogens in intensive care units in Canada: results of the Canadian National Intensive Care Unit (CAN-ICU) study, 2005-2006. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 2008, 52 (4): 1430–7. PMC 2292546 . PMID 18285482. doi:10.1128/AAC.01538-07. 
  7. ^ Schumock GT, Li EC, Suda KJ, Wiest MD, Stubbings J, Matusiak LM, Hunkler RJ, Vermeulen LC. National trends in prescription drug expenditures and projections for 2015. American Journal of Health-System Pharmacy. 2015, 72 (9): 717–36. PMID 25873620. doi:10.2146/ajhp140849. 
  8. ^ 8.0 8.1 Piperacillin. Drugbank. [2020-01-18]. (原始内容存档于2019-08-02). 
  9. ^ Lau W, Mercer D, Itani K, et al. Randomized, open-label, comparative study of piperacillin-tazobactam administered by continuous infusion versus intermittent infusion for treatment of hospitalized patients with complicated intra-abdominal infection. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 2006, 50 (11): 3556–3561. PMC 1635208 . PMID 16940077. doi:10.1128/AAC.00329-06.