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哌替啶

化合物
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哌替啶（INN：pethidine）又称美吡利啶[1]（USAN：meperidine）为白色、无嗅、结晶状的粉末，能溶于水，适用于治疗中度至重度疼痛，属类阿片镇痛药。哌替啶通常以盐酸盐作为给药形式（盐酸哌替啶[2]），有片剂、糖浆、注射剂（肌肉内、皮下、静脉注射）。

哌替啶
临床资料
商品名（英语：Drug nomenclature）Demerol
其他名称meperidine
怀孕分级
  • 澳: C
依赖性生理依赖：高
心理依赖：高
给药途径口服、静脉内注射、肌内注射、皮下注射
ATC码
法律规范状态
法律规范
药物动力学数据
生物利用度50–60% (口服), 80–90% (口服、在肝功能损害的情况下)
血浆蛋白结合率65–75%
药物代谢肝脏
生物半衰期2.5–4小时，7–11小时(肝病)
排泄途径肾脏
识别信息
  • Ethyl 1-methyl-4-phenylpiperidine-4-carboxylate
CAS号57-42-1  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.000.299 编辑维基数据链接
化学信息
化学式C15H21NO2
摩尔质量247.33g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • O=C(C1(CCN(CC1)C)C2=CC=CC=C2)OCC
  • InChI=1S/C15H21NO2/c1-3-18-14(17)15(9-11-16(2)12-10-15)13-7-5-4-6-8-13/h4-8H,3,9-12H2,1-2H3 checkY
  • Key:XADCESSVHJOZHK-UHFFFAOYSA-N checkY

哌替啶有许多别名，如：配西汀[3]、唛啶[4]；常见商品名有：地美露（Demerol）、度冷丁（Dolantin）、杜冷丁。

作用

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作为人工合成的麻醉药物，哌替啶普遍地使用于临床，它对人体的作用和机理与吗啡相似，但镇痛、麻醉作用较小，仅相当于吗啡的10分之1至8分之1，作用时间维持2－4小时左右。主要作用于中枢神经系统，对心血管、平滑肌亦有一定影响。毒副作用也相应较小，恶心、呕吐、便秘等症状均较轻微，对呼吸系统的抑制作用较弱，一般不会出现呼吸困难及过量使用等问题。

细节

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主要治疗在镇痛方面，目前列为管制药品，相对的禁忌如下：

  • 哌替啶对正在使用或近期内曾使用单胺氧化酶（MAO）抑制剂者为使用禁忌。
  • 14天内服用MAO抑制剂者，如给予治疗剂量之哌替啶会引起不可预期的、严重的、甚至致命的反应，其症状包括昏迷、严重呼吸抑制、低血压、及类似急性麻醉药品过量之症状。其他的明显反应有过动、全身痉挛、心跳加速、高热、高血压。
  • 严重反应者可静脉注射氢化可的松或强的松龙（prednisolone），对高血压及高热者可并用静脉注射氯丙嗪。

合成

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由环氧乙烷与甲胺加成为N-甲基二乙醇胺，用氯化亚砜在苯中氯化为二氯代衍生物，与苯乙腈在氨基钠存在下缩合为1-甲基-4-苯基-4-氰基哌啶，水解为羧酸，再与乙醇酯化为乙酯，最后与盐酸成盐而得。

注意事项

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  • 有嗜眠、眩晕等现象。服用期间如须驾车、从事操作机械等危险性工作者，应特别小心。
  • 对于某些老年人或虚弱、严重肝或肾功能不全、甲状腺机能不足、阿狄孙氏症、及前列腺肥大或尿道狭窄患者，给予哌替啶时应小心，同时起始剂量应予减低。
  • 对头部伤害、颅内伤害、颅内压已上升者，给予哌替啶会加重呼吸抑制及脑脊髓液压明显升高。
  • 气喘及其他呼吸异常者使用哌替啶应格外小心。
  • 哌替啶会产生类似吗啡之药物依赖性，而有滥用之虞。

常见副作用

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过量使用：

非过量使用：偶尔有头晕目眩、恶心呕吐、便秘的情形

合成法

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哌替啶可以在两步合成中制备。第一步是苯乙腈和氯甲烷的反应在氨基钠存在下形成哌啶环。然后将腈转化成酯。[5]

 
哌替啶合成法.

名人使用

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2009年6月25日麦可·杰克逊的逝世疑与“地美露”（Demerol）使用过量有关。1984年，麦可·杰克逊在拍摄百事可乐广告表演时，因舞台效果道具烟雾弹出差错，致使头盖烧伤。[6]由于治疗时需要使用止痛药，导致他从此对此药产生上瘾性，无法摆脱对止痛药的依赖。在心脏衰竭的一小时前，他也曾注射该药。[7] 该消息真实性仍有待考证。

相关条目

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参考资料

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  1. ^ http://www.gsjdxc.com/Wap/Show/15016
  2. ^ https://www.termonline.cn/word/1275258813594746955/1#s1
  3. ^ https://terms.naer.edu.tw/detail/865c982e1030a8e9262fd2439546c587/
  4. ^ 存档副本. [2023-09-15]. （原始内容存档于2021-04-19）. 
  5. ^ Patent Appl. DE 679 281 IG Farben 1937.
  6. ^ Michael Jackson's personality changed after Pepsi ad. [2007-04-18]. （原始内容存档于2020-08-20）. 
  7. ^ James, Susan Donaldson. Friend Says Michael Jackson Battled Demerol Addiction （页面存档备份，存于互联网档案馆）, ABC News, June 26, 2009.
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