哌替啶

化合物

哌替啶INN:pethidine)又称美吡利啶[1]USAN:meperidine)为白色、无嗅、结晶状的粉末,能溶于水,适用于治疗中度至重度疼痛,属类阿片镇痛药。哌替啶通常以盐酸盐作为给药形式(盐酸哌替啶[2]),有片剂糖浆注射剂(肌肉内、皮下、静脉注射)。

哌替啶
临床资料
商品名英语Drug nomenclatureDemerol
其他名称meperidine
怀孕分级
  • : C
依赖性生理依赖:高
心理依赖:高
给药途径口服、静脉内注射、肌内注射、皮下注射
ATC码
法律规范状态
法律规范
药物动力学数据
生物利用度50–60% (口服), 80–90% (口服、在肝功能损害的情况下)
血浆蛋白结合率65–75%
药物代谢肝脏
生物半衰期2.5–4小时,7–11小时(肝病)
排泄途径肾脏
识别信息
  • Ethyl 1-methyl-4-phenylpiperidine-4-carboxylate
CAS号57-42-1  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.299 编辑维基数据链接
化学信息
化学式C15H21NO2
摩尔质量247.33g/mol
3D模型(JSmol英语JSmol
  • O=C(C1(CCN(CC1)C)C2=CC=CC=C2)OCC
  • InChI=1S/C15H21NO2/c1-3-18-14(17)15(9-11-16(2)12-10-15)13-7-5-4-6-8-13/h4-8H,3,9-12H2,1-2H3 checkY
  • Key:XADCESSVHJOZHK-UHFFFAOYSA-N checkY

哌替啶有许多别名,如:配西汀[3]唛啶[4];常见商品名有:地美露(Demerol)、度冷丁(Dolantin)、杜冷丁。

作用

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作为人工合成的麻醉药物,哌替啶普遍地使用于临床,它对人体的作用和机理与吗啡相似,但镇痛、麻醉作用较小,仅相当于吗啡的10分之1至8分之1,作用时间维持2-4小时左右。主要作用于中枢神经系统,对心血管、平滑肌亦有一定影响。毒副作用也相应较小,恶心、呕吐、便秘等症状均较轻微,对呼吸系统的抑制作用较弱,一般不会出现呼吸困难及过量使用等问题。

细节

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主要治疗在镇痛方面,目前列为管制药品,相对的禁忌如下:

  • 哌替啶对正在使用或近期内曾使用单胺氧化酶(MAO)抑制剂者为使用禁忌。
  • 14天内服用MAO抑制剂者,如给予治疗剂量之哌替啶会引起不可预期的、严重的、甚至致命的反应,其症状包括昏迷、严重呼吸抑制、低血压、及类似急性麻醉药品过量之症状。其他的明显反应有过动、全身痉挛、心跳加速、高热、高血压
  • 严重反应者可静脉注射氢化可的松强的松龙(prednisolone),对高血压及高热者可并用静脉注射氯丙嗪

合成

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环氧乙烷甲胺加成为N-甲基二乙醇胺,用氯化亚砜氯化为二氯代衍生物,与苯乙腈氨基钠存在下缩合为1-甲基-4-苯基-4-氰基哌啶,水解为羧酸,再与乙醇酯化为乙酯,最后与盐酸成盐而得。

注意事项

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  • 有嗜眠、眩晕等现象。服用期间如须驾车、从事操作机械等危险性工作者,应特别小心。
  • 对于某些老年人或虚弱、严重肝或肾功能不全、甲状腺机能不足、阿狄孙氏症、及前列腺肥大或尿道狭窄患者,给予哌替啶时应小心,同时起始剂量应予减低。
  • 对头部伤害、颅内伤害、颅内压已上升者,给予哌替啶会加重呼吸抑制及脑脊髓液压明显升高。
  • 气喘及其他呼吸异常者使用哌替啶应格外小心。
  • 哌替啶会产生类似吗啡之药物依赖性,而有滥用之虞。

常见副作用

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过量使用:

非过量使用:偶尔有头晕目眩、恶心呕吐、便秘的情形

合成法

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哌替啶可以在两步合成中制备。第一步是苯乙腈氯甲烷的反应在氨基钠存在下形成哌啶环。然后将转化成[5]

 
哌替啶合成法.

名人使用

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2009年6月25日麦可·杰克逊的逝世疑与“地美露”(Demerol)使用过量有关。1984年,麦可·杰克逊在拍摄百事可乐广告表演时,因舞台效果道具烟雾弹出差错,致使头盖烧伤。[6]由于治疗时需要使用止痛药,导致他从此对此药产生上瘾性,无法摆脱对止痛药的依赖。在心脏衰竭的一小时前,他也曾注射该药。[7] 该消息真实性仍有待考证。

相关条目

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参考资料

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