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醋酸甲羟孕酮

醋酸甲羟孕酮（Medroxyprogesterone acetate，MPA），其中注射剂型的醋酸甲羟孕酮（depot medroxyprogesterone acetate，DMPA），商品名包括狄波-普维拉（Depo-Provera），是黄体酯酮 (药物)（英语：Progestogen (medication)）类激素药物[8] [3]。适应范围，包括避孕与激素替代疗法[8] [3]。也可用于治疗子宫内膜异位症、异常子宫出血、男性的性别认知异常及某些类型的癌症[8]。药物可单独使用，也可与雌激素(药物)（英语：Estrogen (medication)）并用[9] [10]。有口服、舌下、肌肉或皮下注射等不同剂型[8]。

醋酸甲羟孕酮
临床资料
读音/mɛˌdrɒksiproʊˈdʒɛstəroʊn ˈæsɪteɪt/ me-DROKS-ee-proh-JES-tər-ohn ASS-i-tayt[1]
商品名（英语：Drug nomenclature）Depo-Provera, others
其他名称MPA; DMPA; Methylhydroxyprogesterone acetate; Methylacetoxyprogesterone; MAP; Methypregnone; Metipregnone; 6α-Methyl-17α-hydroxyprogesterone acetate; 6α-Methyl-17α-acetoxyprogesterone; 6α-Methyl-17α-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione acetate; NSC-26386
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa604039
怀孕分级
  • 澳: D
给药途径口服给药、舌下、肌肉注射、皮下注射
药物类别（英语：Drug class）黄体酯酮 (药物)（英语：Progestogen (medication)）；黄体素；孕激素酯（英语：Progestogen ester）；抗促性腺激素（英语：Antigonadotropin）；类固醇类抗雄激素（英语：Steroidal antiandrogen）
ATC码
法律规范状态
法律规范
药物动力学数据
生物利用度口服：~100%[3][4]
血浆蛋白结合率88%（血清白蛋白）[4]
药物代谢肝脏（羟基化 (CYP3A4)，氧化还原反应，conjugation（英语：conjugation (biochemistry)）)[5][3]
生物半衰期口服：12–33小时[5][3]
IM (aq. susp.): ~50 days[6]
SC (aq. susp.): ~40 days[7]
排泄途径尿 (as conjugate（英语：conjugation (biochemistry)）s)[5]
识别信息
  • [(6S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-6,10,13-trimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
CAS号71-58-9
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.000.689 编辑维基数据链接
化学信息
化学式C24H34O4
摩尔质量386.53 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
熔点207至209 °C（405至408 °F）
  • C[C@H]1C[C@@H]2[C@H](CC[C@]3([C@H]2CC[C@@]3(C(=O)C)OC(=O)C)C)[C@@]4(C1=CC(=O)CC4)C
  • InChI=InChI=1S/C24H34O4/c1-14-12-18-19(22(4)9-6-17(27)13-21(14)22)7-10-23(5)20(18)8-11-24(23,15(2)25)28-16(3)26/h13-14,18-20H,6-12H2,1-5H3/t14-,18+,19-,20-,22+,23-,24-/m0/s1
  • Key:PSGAAPLEWMOORI-PEINSRQWSA-N

常见的副作用包括月经失调（如闭经） 、腹痛和头痛[8]。更严重的副作用包括骨质流失、血栓、过敏和肝脏问题[8]。不建议在怀孕期使用，因可能伤害婴儿[8]。 醋酸甲羟孕酮是一种人工合成的黄体酯酮 (药物)（英语：Progestogen (medication)），它能活化孕酮受体，即孕酮的生物学靶点[3]。它也具弱的糖皮质激素活性和非常弱的雄激素活性，但无其他重要的激素活性[3] [11]。因为它的孕激素活性，使用后会减少人体的促性腺激素释放，并抑制性激素浓度[12]。它能抑制排卵而避孕[8]。

醋酸甲羟孕酮在1956年被发现，在1959年取得美国的医疗使用许可[13] [14] [8]。名列世界卫生组织基本药物清单[15]。它是停经后激素治疗和纯孕激素避孕药中最常用的孕激素[16] [17]。 注射型药物已在100多个国家取得长效型避孕药的使用许可[18] [19]。 2017年，它是美国最常用处方药的第222名，处方数量超过200万张[20] [21]。

参见

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参考文献

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  1. ^ Medroxyprogesterone Uses, Dosage & Side Effects. 
  2. ^ Product monograph brand safety updates. Health Canada. February 2024 [24 March 2024]. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 3.6 Kuhl H. Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration (PDF). Climacteric. 2005, 8 (Suppl 1): 3–63. PMID 16112947. S2CID 24616324. doi:10.1080/13697130500148875. 
  4. ^ 4.0 4.1 Schindler AE, Campagnoli C, Druckmann R, Huber J, Pasqualini JR, Schweppe KW, Thijssen JH. Classification and pharmacology of progestins. Maturitas. 2008, 61 (1–2): 171–80. PMID 19434889. doi:10.1016/j.maturitas.2008.11.013. 
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 Provera (PDF). FDA. 2015 [31 March 2018]. （原始内容 (PDF)存档于11 February 2017）. 
  6. ^ Depo_Provera (PDF). FDA. 2016 [31 March 2018]. 
  7. ^ depo-subQ Provera (PDF). FDA. 2017 [31 March 2018]. 
  8. ^ 8.0 8.1 8.2 8.3 8.4 8.5 8.6 8.7 8.8 Medroxyprogesterone Acetate. The American Society of Health-System Pharmacists. [8 December 2016]. （原始内容存档于24 December 2016）. 
  9. ^ Archive copy. [2017-11-24]. （原始内容存档于2018-08-03）. 
  10. ^ Sweetman, Sean C. (编). https://web.archive.org/web/20210828162143/https://about.medicinescomplete.com/wp-content/plugins/revslider/public/assets/js/extensions/revolution.extension.parallax.min.js?version=5.4.5 |archiveurl=缺少标题 (帮助). Martindale: The Complete Drug Reference 36th. London: Pharmaceutical Press. 2009: 2113–2114 [2018-04-01]. ISBN 978-0-85369-840-1. （原始内容存档于2021-08-28）. 
  11. ^ Kemppainen JA, Langley E, Wong CI, Bobseine K, Kelce WR, Wilson EM. Distinguishing androgen receptor agonists and antagonists: distinct mechanisms of activation by medroxyprogesterone acetate and dihydrotestosterone. Molecular Endocrinology. March 1999, 13 (3): 440–54. PMID 10077001. doi:10.1210/mend.13.3.0255. 
  12. ^ Genazzani AR. Frontiers in Gynecologic and Obstetric Investigation. Taylor & Francis. 15 January 1993: 320. ISBN 978-1-85070-486-7. （原始内容存档于20 May 2016）. 
  13. ^ Stanley M. Roberts. Introduction to Biological and Small Molecule Drug Research and Development: Chapter 12. Hormone replacement therapy. Elsevier Science. 7 May 2013: 9– [3 April 2018]. ISBN 978-0-12-806202-9. （原始内容存档于1 August 2020）. [...] medroxyprogesterone acetate, also known as Provera® (discovered simultaneously by Searle and Upjohn in 1956) [..] 
  14. ^ Sneader, Walter. Chapter 18: Hormone analogs. New York: Wiley. 2005: 204. ISBN 0-471-89980-1. 
  15. ^ World Health Organization. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  16. ^ A. Wayne Meikle. Hormone Replacement Therapy. Springer Science & Business Media. 1 June 1999: 383– [20 July 2018]. ISBN 978-1-59259-700-0. （原始内容存档于1 August 2020）. 
  17. ^ Special Programme of Research, Development, and Research Training in Human Reproduction (World Health Organization); World Health Organization. Research on Reproductive Health at WHO: Biennial Report 2000-2001. World Health Organization. 2002: 17– [2018-07-20]. ISBN 978-92-4-156208-9. （原始内容存档于2020-08-01）. 
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  20. ^ The Top 300 of 2020. ClinCalc. [11 April 2020]. （原始内容存档于12 February 2021）. 
  21. ^ Medroxyprogesterone Acetate - Drug Usage Statistics. ClinCalc. [11 April 2020]. （原始内容存档于2 July 2020）. 


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