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甘油

糖醇
（重定向自Glycerol）

甘油（英语：Glycerol），学名丙三醇[5]，化学式为HOCH
2CHOHCH
2OH，是一种简单的多元醇化合物。它是一种无色、不臭、有甜味的黏性液体，无毒。甘油主要存在于被称为甘油酯的脂质中。由于它具有抗菌和抗病毒特性，因此广泛用于FDA批准的伤口和烧伤治疗。然而，它也能用作细菌培养基。[6]它可作为衡量肝脏疾病的有效标志物。它还广泛用作食品工业中的甜味剂和药物配方中的保湿剂。由于其有三个羟基，甘油可与水混溶并具有吸湿性。[7]

甘油
甘油的球棍模型
甘油的空间填充模型
IUPAC名
propane-1,2,3-triol
1,2,3-丙三醇
别名 丙三醇
识别
CAS号 56-81-5  checkY
PubChem 753
ChemSpider 733
SMILES
 
  • OCC(O)CO
InChI
 
  • 1/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2
InChIKey PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYAF
ChEBI 17522
DrugBank DB04077
KEGG D00028
IUPHAR配体 5195
性质
化学式 C3H8O3
摩尔质量 92.09 g·mol−1
外观 无色吸湿性液体
气味 无味
密度 1.261 g/cm3
熔点 17.8 °C（291 K）
沸点 290 °C（563 K）
溶解性（水） 混溶[2]
log P -2.32[3]
蒸气压 0.003 mmHg (50 °C)[2]
磁化率 -57.06·10−6 cm3/mol
折光度n
D 		1.4746
黏度 1.412 Pa·s (20 °C)[4]
药理学
ATC代码 A06AG04（A06），A06AX01, QA16QA03
危险性
NFPA 704
1
1
0
 
闪点 160 °C（320 °F）（闭杯）
176 °C（349 °F）（开杯）
PEL TWA 15 mg/m3（总）
TWA 5 mg/m3（呼吸）[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

生产

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甘油通常从植物和动物来源获得，其中它以甘油三酯、甘油与长链羧酸的酯形式存在。这些甘油三酯的水解、皂化或酯交换产生甘油以及脂肪酸衍生物：

 

甘油三酯可用氢氧化钠皂化得到甘油和脂肪钠盐或皂。

甘油也是酯交换法生产生物柴油过程中的副产物。此法制得的粗甘油外观颜色较暗，并且具有类似糖浆的粘稠度。

 

典型的植物来源包括大豆或棕榈。动物源性牛脂是另一个来源。在美国和欧洲，每年大约生产950000吨甘油。在2000年-2004年期间，仅仅是美国，便每年生产了大约350000吨甘油。[8] 欧盟的2003/30/EU条令规定，所有成员国在2010年前用生物柴油取代5.75%的矿物燃料。在2006年，预计到2020年，甘油的产量将是需求量的六倍，作为生物燃料生产的副产品，会出现甘油过剩的现象。[7]

来自甘油三酯水解的粗甘油可以通过活性炭处理来去除有机杂质，用碱去除未反应的甘油酯，用离子交换去除盐分。高纯度的甘油（>99.5%）可通过多步蒸馏获得；由于其高沸点（290°C），必须使用真空室。[7]

合成甘油

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虽然通常不具有成本效益，但可以通过各种途径以丙烯为原料生产甘油。其中以环氧氯丙烷为中间体的合成路线最为重要，通过丙烯的氯代来得到氯丙烯，然后用次氯酸盐氧化成二氯丙醇，再用强碱与之反应得到环氧氯丙烷。最后将其水解得到甘油。 类似的合成路线还有通过丙烯醛和环氧丙烷为中间体的合成路线。[7]

 

检验

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新制氢氧化铜遇甘油显绛蓝色，该反应的实质是Cu2+与两个-OH螯合形成的配合物。[来源请求]

应用

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食品工业

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在食品和饮料中，甘油可用作保水剂、溶剂和甜味剂，并可能有助于保存食品。它还用作商业制备的低脂食品（例如饼干）中的填充剂，以及利口酒中的增稠剂。甘油和水用于保存某些类型的植物叶。

药品和个人护理应用

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在药房购买的一瓶甘油
 
甘油栓剂用作泻药

甘油可用于制作烟草加工、牙膏、化妆品、药品。

防冻剂

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主条目：防冻剂

与乙二醇和丙二醇一样，甘油是一种非离子型亲液剂（kosmotrope），与水分子形成强氢键，与水-水氢键竞争。这种相互作用破坏了冰的形成。最低冰点温度约为−36 °F（−38 °C），对应于水中70%的甘油。

甘油历来被用作汽车的防冻剂，后来被凝固点较低的乙二醇取代。虽然甘油-水混合物的最低冰点高于乙二醇-水混合物，但甘油是无毒的，并且正在重新检查以用于汽车应用。[9][10][11]。

在实验室中，由于凝固点降低，甘油是在0°C以下温度下储存的酶试剂的溶剂的常见成分。它还用作冷冻保护剂，其中甘油溶解在水中，以减少冰晶对储存在冷冻溶液中的实验室生物（如真菌、细菌、线虫和哺乳动物胚胎）的损害。

化学中间产品

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甘油可用于制作油漆、树脂、树胶等涂料，也可作为玻璃纸的软化剂。甘油可用于生产硝化甘油，它是各种炸药和推进剂（如线状无烟火药）的基本成分。依靠制皂来供应副产品甘油使得难以增加产量以满足战时需求。因此，合成甘油工艺是二战前的国防重点。三官能聚醚多元醇由甘油和环氧丙烷生产。甘油氧化得到中草酸。[12]甘油脱水可得到羟基丙酮。

减振

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甘油用作压力表的填充物以抑制振动。来自压缩机、发动机、泵等的外部振动会在波登管压力表内产生谐波振动，从而导致指针过度移动，从而给出不准确的读数。针的过度摆动也会损坏内部齿轮或其他部件，导致过早磨损。将甘油倒入量规中以代替空气空间时，可减少传递到针头的谐波振动，从而增加量规的使用寿命和可靠性。[13]

参见

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参考资料

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  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 690. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0302. NIOSH. 
  3. ^ glycerin_msds. [7 May 2018]. （原始内容存档于8 March 2020）. 
  4. ^ Segur, J. B.; Oberstar, H. E. Viscosity of Glycerol and Its Aqueous Solutions. Industrial & Engineering Chemistry. 1951, 43 (9): 2117–2120. doi:10.1021/ie50501a040. 
  5. ^ 陈至立 (编). 甘油. 辞海. 上海: 上海辞书出版社. 2019 [2024-03-20]. ISBN 978-7-5326-5325-6. （原始内容存档于2024-03-20）. 
  6. ^ Dams, Rosemeri I.; Viana, Michael B.; Guilherme, Alexandre A.; Silva, Camila M.; Dos Santos, André B.; Angenent, Largus T.; Santaella, Sandra T.; Leitão, Renato C. Production of medium-chain carboxylic acids by anaerobic fermentation of glycerol using a bioaugmented open culture. Biomass and Bioenergy. 2018, 118: 1–7 [16 September 2021]. S2CID 106010541. doi:10.1016/j.biombioe.2018.07.023. （原始内容存档于21 February 2022）. 
  7. ^ 7.0 7.1 7.2 7.3 Christoph, Ralf; Schmidt, Bernd; Steinberner, Udo; Dilla, Wolfgang; Karinen, Reetta. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a12_477.pub2.  |chapter=被忽略 (帮助)
  8. ^ Nilles, Dave. A Glycerin Factor. Biodiesel Magazine. 2005 [2013-11-15]. （原始内容存档于2007-11-08）. 
  9. ^ Hudgens, R. Douglas; Hercamp, Richard D.; Francis, Jaime; Nyman, Dan A.; Bartoli, Yolanda. An Evaluation of Glycerin (Glycerol) as a Heavy Duty Engine Antifreeze/Coolant Base. SAE Technical Paper Series. SAE Technical Paper Series 1. 2007. doi:10.4271/2007-01-4000. 
  10. ^ Proposed ASTM Engine Coolant Standards Focus on Glycerin 互联网档案馆的存档，存档日期14 September 2017.. Astmnewsroom.org. Retrieved on 15 August 2012.
  11. ^ Physical properties of glycerine and its solutions (pdf). New York: Glycerine Producers' Association. 1963 [2020-12-15]. （原始内容存档 (PDF)于2021-04-11） （美国英语）. 
  12. ^ Ciriminna, Rosaria; Pagliaro, Mario. One-Pot Homogeneous and Heterogeneous Oxidation of Glycerol to Ketomalonic Acid Mediated by TEMPO. Advanced Synthesis & Catalysis. 2003, 345 (3): 383–388. doi:10.1002/adsc.200390043. 
  13. ^ Pneumatic Systems: Principles and Maintenance by S. R. Majumdar. McGraw-Hill, 2006, p. 74
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