甘油

甘油
甘油的球棍模型	甘油的空間填充模型
	IUPAC名; propane-1,2,3-triol; 1,2,3-丙三醇
別名	丙三醇
識別
CAS號	56-81-5
PubChem	753
ChemSpider	733
SMILES	OCC(O)CO;
InChI	1/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2;
InChIKey	PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYAF
ChEBI	17522
DrugBank	DB04077
KEGG	D00028
IUPHAR配體	5195
性質
化學式	C3H8O3
摩爾質量	92.09 g·mol−1
外觀	無色吸濕性液體
氣味	無味
密度	1.261 g/cm3
熔點	17.8 °C（291 K）
沸點	290 °C（563 K）
溶解性（水）	混溶
log P	-2.32
蒸氣壓	0.003 mmHg (50 °C)
磁化率	-57.06·10−6 cm3/mol
折光度n; D	1.4746
黏度	1.412 Pa·s (20 °C)
藥理學
ATC代碼	A06AG04（A06），A06AX01, QA16QA03
危險性
NFPA 704	1 1 0
閃點	160 °C（320 °F）（閉杯）; 176 °C（349 °F）（開杯）
PEL	TWA 15 mg/m3（總）; TWA 5 mg/m3（呼吸）
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

甘油（英語：Glycerol），學名丙三醇^[5]，化學式為HOCH
2CHOHCH
2OH，是一種簡單的多元醇化合物。它是一種無色、不臭、有甜味的黏性液體，無毒。甘油主要存在於被稱為甘油酯的脂質中。由於它具有抗菌和抗病毒特性，因此廣泛用於FDA批准的傷口和燒傷治療。然而，它也能用作細菌培養基。^[6]它可作為衡量肝臟疾病的有效標誌物。它還廣泛用作食品工業中的甜味劑和藥物配方中的保濕劑。由於其有三個羥基，甘油可與水混溶並具有吸濕性。^[7]

生產

甘油通常從植物和動物來源獲得，其中它以三酸甘油酯、甘油與長鏈羧酸的酯形式存在。這些三酸甘油酯的水解、皂化或酯交換產生甘油以及脂肪酸衍生物：

三酸甘油酯可用氫氧化鈉皂化得到甘油和脂肪鈉鹽或皂。

甘油也是酯交換法生產生物柴油過程中的副產物。此法製得的粗甘油外觀顏色較暗，並且具有類似糖漿的粘稠度。

典型的植物來源包括大豆或棕櫚。動物源性牛脂是另一個來源。在美國和歐洲，每年大約生產950000噸甘油。在2000年-2004年期間，僅僅是美國，便每年生產了大約350000噸甘油。^[8] 歐盟的2003/30/EU條令規定，所有成員國在2010年前用生物柴油取代5.75%的礦物燃料。在2006年，預計到2020年，甘油的產量將是需求量的六倍，作為生物燃料生產的副產品，會出現甘油過剩的現象。^[7]

來自三酸甘油酯水解的粗甘油可以通過活性炭處理來去除有機雜質，用鹼去除未反應的甘油酯，用離子交換去除鹽分。高純度的甘油（>99.5%）可通過多步蒸餾獲得；由於其高沸點（290°C），必須使用真空室。^[7]

合成甘油

雖然通常不具有成本效益，但可以通過各種途徑以丙烯為原料生產甘油。其中以環氧氯丙烷為中間體的合成路線最為重要，通過丙烯的氯代來得到氯丙烯，然後用次氯酸鹽氧化成二氯丙醇，再用強鹼與之反應得到環氧氯丙烷。最後將其水解得到甘油。類似的合成路線還有通過丙烯醛和環氧丙烷為中間體的合成路線。^[7]

檢驗

新制氫氧化銅遇甘油顯絳藍色，該反應的實質是Cu²⁺與兩個-OH 螯合形成的配合物。^{[來源請求]}

應用

食品工業

在食品和飲料中，甘油可用作保水劑、溶劑和甜味劑，並可能有助於保存食品。它還用作商業製備的低脂食品（例如餅乾）中的填充劑，以及利口酒中的增稠劑。甘油和水用於保存某些類型的植物葉。

藥品和個人護理應用

在藥房購買的一瓶甘油

甘油栓劑用作瀉藥

甘油可用於製作菸草加工、牙膏、化妝品、藥品。

防凍劑

與乙二醇和丙二醇一樣，甘油是一種非離子型親液劑（kosmotrope），與水分子形成強氫鍵，與水-水氫鍵競爭。這種相互作用破壞了冰的形成。最低冰點溫度約為−36 °F（−38 °C），對應於水中70%的甘油。

甘油歷來被用作汽車的防凍劑，後來被凝固點較低的乙二醇取代。雖然甘油-水混合物的最低冰點高於乙二醇-水混合物，但甘油是無毒的，並且正在重新檢查以用於汽車應用。^[9]^[10]^[11]。

在實驗室中，由於凝固點降低，甘油是在0°C以下溫度下儲存的酶試劑的溶劑的常見成分。它還用作冷凍保護劑，其中甘油溶解在水中，以減少冰晶對儲存在冷凍溶液中的實驗室生物（如真菌、細菌、線蟲和哺乳動物胚胎）的損害。

化學中間產品

甘油可用於製作油漆、樹脂、樹膠等塗料，也可作為玻璃紙的軟化劑。甘油可用於生產硝化甘油，它是各種炸藥和推進劑（如線狀無煙火藥）的基本成分。依靠制皂來供應副產品甘油使得難以增加產量以滿足戰時需求。因此，合成甘油工藝是二戰前的國防重點。三官能聚醚多元醇由甘油和環氧丙烷生產。甘油氧化得到中草酸。^[12]甘油脫水可得到羥基丙酮。

減振

甘油用作壓力表的填充物以抑制振動。來自壓縮機、發動機、泵等的外部振動會在波登管壓力表內產生諧波振動，從而導致指針過度移動，從而給出不準確的讀數。針的過度擺動也會損壞內部齒輪或其他部件，導致過早磨損。將甘油倒入量規中以代替空氣空間時，可減少傳遞到針頭的諧波振動，從而增加量規的使用壽命和可靠性。^[13]

參見

參考資料

^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 690. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
^ ^2.0 ^2.1 ^2.2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0302. NIOSH.
^ glycerin_msds. [7 May 2018]. （原始內容存檔於8 March 2020）.
^ Segur, J. B.; Oberstar, H. E. Viscosity of Glycerol and Its Aqueous Solutions. Industrial & Engineering Chemistry. 1951, 43 (9): 2117–2120. doi:10.1021/ie50501a040.
^ 陳至立 (編). 甘油. 辞海. 上海: 上海辭書出版社. 2019 [2024-03-20]. ISBN 978-7-5326-5325-6. （原始內容存檔於2024-03-20）.
^ Dams, Rosemeri I.; Viana, Michael B.; Guilherme, Alexandre A.; Silva, Camila M.; Dos Santos, André B.; Angenent, Largus T.; Santaella, Sandra T.; Leitão, Renato C. Production of medium-chain carboxylic acids by anaerobic fermentation of glycerol using a bioaugmented open culture. Biomass and Bioenergy. 2018, 118: 1–7 [16 September 2021]. S2CID 106010541. doi:10.1016/j.biombioe.2018.07.023. （原始內容存檔於21 February 2022）.
^ ^7.0 ^7.1 ^7.2 ^7.3 Christoph, Ralf; Schmidt, Bernd; Steinberner, Udo; Dilla, Wolfgang; Karinen, Reetta. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a12_477.pub2. |chapter=被忽略 (幫助)
^ Nilles, Dave. A Glycerin Factor. Biodiesel Magazine. 2005 [2013-11-15]. （原始內容存檔於2007-11-08）.
^ Hudgens, R. Douglas; Hercamp, Richard D.; Francis, Jaime; Nyman, Dan A.; Bartoli, Yolanda. An Evaluation of Glycerin (Glycerol) as a Heavy Duty Engine Antifreeze/Coolant Base. SAE Technical Paper Series. SAE Technical Paper Series 1. 2007. doi:10.4271/2007-01-4000.
^ Proposed ASTM Engine Coolant Standards Focus on Glycerin 網際網路檔案館的存檔，存檔日期14 September 2017.. Astmnewsroom.org. Retrieved on 15 August 2012.
^ Physical properties of glycerine and its solutions (pdf). New York: Glycerine Producers' Association. 1963 [2020-12-15]. （原始內容存檔 (PDF)於2021-04-11）（美國英語）.
^ Ciriminna, Rosaria; Pagliaro, Mario. One-Pot Homogeneous and Heterogeneous Oxidation of Glycerol to Ketomalonic Acid Mediated by TEMPO. Advanced Synthesis & Catalysis. 2003, 345 (3): 383–388. doi:10.1002/adsc.200390043.
^ Pneumatic Systems: Principles and Maintenance by S. R. Majumdar. McGraw-Hill, 2006, p. 74

[1] International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 690. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.

[PGCH-2] 2.0 ^2.1 ^2.2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0302. NIOSH.

[chemsrc-3] ycerin_msds. [7 May 2018]. （原始內容存檔於8 March 2020）.

[Viscosity_of_Glycerol_and_its_Aqueous_Solutions-4] Segur, J. B.; Oberstar, H. E. Viscosity of Glycerol and Its Aqueous Solutions. Industrial & Engineering Chemistry. 1951, 43 (9): 2117–2120. doi:10.1021/ie50501a040.

[5] 陳至立 (編). 甘油. 辞海. 上海: 上海辭書出版社. 2019 [2024-03-20]. ISBN 978-7-5326-5325-6. （原始內容存檔於2024-03-20）.

[6] Dams, Rosemeri I.; Viana, Michael B.; Guilherme, Alexandre A.; Silva, Camila M.; Dos Santos, André B.; Angenent, Largus T.; Santaella, Sandra T.; Leitão, Renato C. Production of medium-chain carboxylic acids by anaerobic fermentation of glycerol using a bioaugmented open culture. Biomass and Bioenergy. 2018, 118: 1–7 [16 September 2021]. S2CID 106010541. doi:10.1016/j.biombioe.2018.07.023. （原始內容存檔於21 February 2022）.

[Ullmann-7] 7.0 ^7.1 ^7.2 ^7.3 Christoph, Ralf; Schmidt, Bernd; Steinberner, Udo; Dilla, Wolfgang; Karinen, Reetta. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a12_477.pub2. |chapter=被忽略 (幫助)

[8] Nilles, Dave. A Glycerin Factor. Biodiesel Magazine. 2005 [2013-11-15]. （原始內容存檔於2007-11-08）.

[9] Hudgens, R. Douglas; Hercamp, Richard D.; Francis, Jaime; Nyman, Dan A.; Bartoli, Yolanda. An Evaluation of Glycerin (Glycerol) as a Heavy Duty Engine Antifreeze/Coolant Base. SAE Technical Paper Series. SAE Technical Paper Series 1. 2007. doi:10.4271/2007-01-4000.

[10] Proposed ASTM Engine Coolant Standards Focus on Glycerin 網際網路檔案館的存檔，存檔日期14 September 2017.. Astmnewsroom.org. Retrieved on 15 August 2012.

[11] Physical properties of glycerine and its solutions (pdf). New York: Glycerine Producers' Association. 1963 [2020-12-15]. （原始內容存檔 (PDF)於2021-04-11）（美國英語）.

[ciri2-12] Ciriminna, Rosaria; Pagliaro, Mario. One-Pot Homogeneous and Heterogeneous Oxidation of Glycerol to Ketomalonic Acid Mediated by TEMPO. Advanced Synthesis & Catalysis. 2003, 345 (3): 383–388. doi:10.1002/adsc.200390043.

[13] Pneumatic Systems: Principles and Maintenance by S. R. Majumdar. McGraw-Hill, 2006, p. 74

[5]

[6]

[7]

[2]

[3]

[4]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]