苄青霉素

苄青霉素
	Ball and stick model. 图例：; 蓝色：氮；红色：氧；黄色：硫; ；灰色：碳；白色：氢。
临床资料
商品名（英语：Drug nomenclature）	Pfizerpen, other
其他名称	Penicillin G potassium, penicillin G sodium
AHFS/Drugs.com	国际药品名称
MedlinePlus	a685013
怀孕分级	澳: A ; ;
给药途径	静脉注射、肌肉注射
ATC码	J01CE01 (WHO) S01AA14 QJ51CE01;
法律规范状态
法律规范	处方药（℞-only）;
药物动力学数据
血浆蛋白结合率	60 %
药物代谢	肝脏
生物半衰期	30 min
排泄途径	肾
识别信息
	IUPAC命名法 (2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid; ;
CAS号	61-33-6（free acid） ; 69-57-8（sodium salt）
PubChem CID	5904;
IUPHAR/BPS	4796;
DrugBank	DB01053 ;
ChemSpider	5693 ;
UNII	Q42T66VG0C;
KEGG	D02336 ;
ChEBI	CHEBI:18208 ;
ChEMBL	ChEMBL29 ;
E编码	E705 (antibiotics)
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID5046934 ;
ECHA InfoCard	100.000.461
化学信息
化学式	C16H18N2O4S
摩尔质量	334.4 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
	SMILES CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)Cc3ccccc3)C(=O)O)C;
	InChI InChI=1S/C16H18N2O4S/c1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)23-16)17-10(19)8-9-6-4-3-5-7-9/h3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22)/t11-,12+,14-/m1/s1 ; Key:JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N ;

苄青霉素，或称青霉素G，（英语：Benzylpenicillin 或英语：penicillin G），是一种抗生素，常用于治疗细菌性感染，如肺炎、链球菌性咽炎、梅毒、坏死性小肠结肠炎、白喉、气性坏疽（英语：gas gangrene）、钩端螺旋体病、蜂窝组织炎和破伤风^[3]。本品并非链球菌性（英语：Pneumococcal infection）脑膜炎的一线用药^[3]。苄青霉素的给药方式为静脉注射或肌肉注射^[2]。长效剂型现有苄乙二胺青霉素和普卡因基青霉素（英语：procaine benzylpenicillin）两种，给药方式皆为肌肉注射^[3]。

副作用为腹泻、癫痫发作和过敏，甚至是过敏性休克^[3](可致命)。当使用本品治疗梅毒时，可能会发生雅-赫氏反应^[3]。如果患者有青霉素过敏纪录，则不建议使用^[3]；用于怀孕患者应该是安全的^[2]。本品属于青霉素和β-内酰胺类药物^[3]。

1929年，亚历山大·佛莱明发现了苄青霉素，1942年，开始商业化量产^[4]。本品名列于世界卫生组织基本药物标准清单中，认可为医疗系统中最安全有效的必需药物之一^[5]。发展中国家的单日剂量批发价为0.24到2.72美金^[6]，然而在美国，整套疗程药剂则要价100到200 美金^[7]。

参考文献

^ David D. Dexter, James M. van der Veen. Conformations of penicillin G: crystal structure of procaine penicillin G monohydrate and a refinement of the structure of potassium penicillin G. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1（英语：J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1）. 1978: 185–190. doi:10.1039/p19780000185.
^ ^2.0 ^2.1 ^2.2 Penicillin G Injection - FDA prescribing information, side effects and uses. www.drugs.com. [2016-12-10]. （原始内容存档于2016-12-20）.
^ ^3.0 ^3.1 ^3.2 ^3.3 ^3.4 ^3.5 ^3.6 World Health Organization. Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR , 编. WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. 2009: 98, 105. ISBN 9789241547659. hdl:10665/44053  .
^ Fischer J, Ganellin CR. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. 2006: 490. ISBN 9783527607495. （原始内容存档于2016-12-20）.
^ World Health Organization. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. hdl:10665/325771  . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
^ Penicillin, Benzyl. International Drug Price Indicator Guide. [2016-12-08]. （原始内容存档于2018-10-13）.
^ Hamilton R. Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. 2015: 95. ISBN 9781284057560.

Benzylpenicillin. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. [2020-05-29]. （原始内容存档于2021-04-28）.

临床资料

Ball and stick model.^[1] 图例：蓝色：氮；红色：氧；黄色：硫；灰色：碳；白色：氢。
商品名（英语：Drug nomenclature）	Pfizerpen, other
其他名称	Penicillin G potassium,^[2] penicillin G sodium
AHFS/Drugs.com	国际药品名称
MedlinePlus	a685013
怀孕分级	澳: A
给药途径	静脉注射、肌肉注射
ATC码	J01CE01 (WHO) S01AA14 QJ51CE01
法律规范状态
法律规范	处方药（℞-only）
药物动力学数据
血浆蛋白结合率	60 %
药物代谢	肝脏
生物半衰期	30 min
排泄途径	肾
识别信息
IUPAC命名法 (2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
CAS号	61-33-6（free acid） ^Y 69-57-8（sodium salt）
PubChem CID	5904
IUPHAR/BPS	4796
DrugBank	DB01053^Y
ChemSpider	5693^Y
UNII	Q42T66VG0C
KEGG	D02336^N
ChEBI	CHEBI:18208^N
ChEMBL	ChEMBL29^N
E编码	E705 (antibiotics)
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID5046934
ECHA InfoCard	100.000.461
化学信息
化学式	C₁₆H₁₈N₂O₄S
摩尔质量	334.4 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)Cc3ccccc3)C(=O)O)C
InChI InChI=1S/C16H18N2O4S/c1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)23-16)17-10(19)8-9-6-4-3-5-7-9/h3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22)/t11-,12+,14-/m1/s1^Y Key:JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N^Y