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苄青黴素

青霉素类抗生素
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苄青黴素，或稱青黴素G，（英語：Benzylpenicillin 或 英語：penicillin G），是一種抗生素，常用於治療細菌性感染，如肺炎、鏈球菌性咽炎、梅毒、壞死性小腸結腸炎、白喉、氣性壞疽（英語：gas gangrene）、鈎端螺旋體病、蜂窩組織炎和破傷風[3]。本品並非鏈球菌性（英語：Pneumococcal infection）腦膜炎的一線用藥[3]。苄青黴素的給藥方式為靜脈注射或肌肉注射[2]。長效劑型現有苄乙二胺青黴素和普卡因基青黴素（英語：procaine benzylpenicillin）兩種，給藥方式皆為肌肉注射[3]。

苄青黴素
Ball and stick model.[1] 圖例：
藍色：氮；紅色：氧；黃色：硫
；灰色：碳；白色：氫。
臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）Pfizerpen, other
其他名稱Penicillin G potassium,[2] penicillin G sodium
AHFS/Drugs.com國際藥品名稱
MedlinePlusa685013
懷孕分級
  • 澳: A
給藥途徑靜脈注射、肌肉注射
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
  • 處方藥（℞-only）
藥物動力學數據
血漿蛋白結合率60 %
藥物代謝肝臟
生物半衰期30 min
排泄途徑腎
識別資訊
  • (2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
CAS號61-33-6（free acid）  checkY
69-57-8（sodium salt）
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
E編碼E705 (antibiotics) 編輯維基數據鏈接
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.000.461 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C16H18N2O4S
摩爾質量334.4 g/mol
3D模型（JSmol（英語：JSmol））
  • CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)Cc3ccccc3)C(=O)O)C
  • InChI=1S/C16H18N2O4S/c1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)23-16)17-10(19)8-9-6-4-3-5-7-9/h3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22)/t11-,12+,14-/m1/s1 checkY
  • Key:JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N checkY

副作用為腹瀉、癲癇發作和過敏，甚至是過敏性休克[3](可致命)。當使用本品治療梅毒時，可能會發生雅-赫氏反應[3]。如果患者有青黴素過敏紀錄，則不建議使用[3]；用於懷孕患者應該是安全的[2]。本品屬於青黴素和β-內酰胺類藥物[3]。

1929年，亞歷山大·佛萊明發現了苄青黴素，1942年，開始商業化量產[4]。本品名列於世界衛生組織基本藥物標準清單中，認可為醫療系統中最安全有效的必需藥物之一[5]。發展中國家的單日劑量批發價為0.24到2.72美金[6]，然而在美國，整套療程藥劑則要價100到200 美金[7]。

參考文獻

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  1. ^ David D. Dexter, James M. van der Veen. Conformations of penicillin G: crystal structure of procaine penicillin G monohydrate and a refinement of the structure of potassium penicillin G. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1（英語：J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1）. 1978: 185–190. doi:10.1039/p19780000185. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Penicillin G Injection - FDA prescribing information, side effects and uses. www.drugs.com. [2016-12-10]. （原始內容存檔於2016-12-20）. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 3.6 World Health Organization. Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR , 編. WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. 2009: 98, 105. ISBN 9789241547659. hdl:10665/44053  . 
  4. ^ Fischer J, Ganellin CR. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. 2006: 490. ISBN 9783527607495. （原始內容存檔於2016-12-20）. 
  5. ^ World Health Organization. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. hdl:10665/325771  . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  6. ^ Penicillin, Benzyl. International Drug Price Indicator Guide. [2016-12-08]. （原始內容存檔於2018-10-13）. 
  7. ^ Hamilton R. Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. 2015: 95. ISBN 9781284057560. 

外部連結

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  • Benzylpenicillin. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. [2020-05-29]. （原始內容存檔於2021-04-28）. 
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