雙氯西林(Dicloxacillin)是一種半合成的β-內酰胺類抗生素,屬於耐酶的半合成青黴素類抗生素[1],主要治療由革蘭氏陽性菌感染引發的疾病[2]。雙氯西林有多種商品名,比如百時美施貴寶生產的雙氯西林商品名是「Diclocil」[3]

雙氯西林
臨床資料
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa685017
懷孕分級
給藥途徑口服
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
生物利用度60 to 80%
血漿蛋白結合率98%
生物半衰期20-30分鐘
排泄途徑經尿液
識別資訊
  • (2S,5R,6R)-6[3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methyl-
    oxazole-4-carbonyl]amino3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-
    1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
CAS號3116-76-5  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.019.535 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C19H17Cl2N3O5S
摩爾質量470.32 g·mol−1
3D模型(JSmol英語JSmol
  • O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c(onc2c1c(Cl)cccc1Cl)C)[C@H]4SC3(C)C
  • InChI=1S/C19H17Cl2N3O5S/c1-7-10(12(23-29-7)11-8(20)5-4-6-9(11)21)15(25)22-13-16(26)24-14(18(27)28)19(2,3)30-17(13)24/h4-6,13-14,17H,1-3H3,(H,22,25)(H,27,28)/t13-,14+,17-/m1/s1 checkY
  • Key:YFAGHNZHGGCZAX-JKIFEVAISA-N checkY

作用機理

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雙氯西林是一種半合成的耐酶青黴素類抗生素,屬於β-內酰胺類抗生素,結構與苯唑西林(Oxacillin)相似[1][4]。雙氯西林通過抑制革蘭氏陽性菌細胞壁的合成起到將其殺滅的效果。從分子層面上說,雙氯西林通過與青黴素結合蛋白英語Penicillin binding proteins(PBP)結合,抑制組成細菌細胞壁肽聚糖合成,達到抑制細菌合成細胞壁的目的[4]

藥物代謝

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雙氯西林主要以未代謝的形式經通過尿液排出,在人體內的半衰期大約是20-30分鐘[5]

臨床

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雙氯西林主要用於治療由革蘭氏陽性菌感染引發的疾病,使用前需要通過耐藥性試驗驗證細菌有無雙氯西林抗藥性[2][4]

雖然雙氯西林是作為一種耐酶青黴素開發的,它也很難被β-內酰胺酶(青黴素酶)分解,但目前還是發現了對雙氯西林具有抗性的耐藥菌菌株[6]

參考文獻

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  1. ^ 1.0 1.1 尤啟冬; et al. 药物化学 第7版. 北京: 人民衛生出版社. 2012: 303. ISBN 978-7-117-14434-6. 
  2. ^ 2.0 2.1 "Dicloxacillin". livertox.nih.gov. Retrieved 2015-11-05.
  3. ^ Miranda-Novales, G; Leaños-Miranda, BE; Vilchis-Pérez, M; Solórzano-Santos, F. In vitro activity effects of combinations of cephalothin, dicloxacillin, imipenem, vancomycin and amikacin against methicillin-resistant Staphylococcus spp. strains.. Annals of Clinical Microbiology and Antimicrobials. 2006-10-12, 5: 25. PMC 1617116 . PMID 17034644. doi:10.1186/1476-0711-5-25. 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 Dicloxacillin. PubChem. [2018-07-03]. (原始內容存檔於2019-04-30) (英語). 
  5. ^ Oxacillin. DrugBank. [2018-07-03]. (原始內容存檔於2017-11-07) (英語). 
  6. ^ Rosdahl, VT; Frimodt-Møller, N; Bentzon, MW. Resistance to dicloxacillin, methicillin and oxacillin in methicillin-susceptible and methicillin-resistant Staphylococcus aureus detected by dilution and diffusion methods.. APMIS : acta pathologica, microbiologica, et immunologica Scandinavica. August 1989, 97 (8): 715–22. PMID 2669854.