阿夫唑嗪

阿夫唑嗪
臨床資料
讀音	/ælˈfjuːzoʊsɪn/ al-FEW-zoh-sin
商品名（英語：Drug nomenclature）	Uroxatral、其它
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a64002
核准狀況	美 DailyMed: Alfuzosin;
懷孕分級	澳: B2 ; ;
給藥途徑	口服
ATC碼	G04CA01 (WHO) ;
法律規範狀態
法律規範	英：處方藥（℞-only） (POM); 美：處方藥（℞-only）;
藥物動力學數據
生物利用度	49%
血漿蛋白結合率	82–90%
藥物代謝	肝（CYP3A4介導）
生物半衰期	10小時
排泄途徑	排便（69%）和排尿（24%）
識別資訊
	IUPAC命名法 (RS)-N-[3-[(4-Amino-6,7-dimethoxy-quinazolin-2-yl)- methyl-amino]propyl] tetrahydrofuran- 2-carboxamide; ;
CAS號	81403-80-7
PubChem CID	2092;
IUPHAR/BPS	7109;
DrugBank	DB00346 ;
ChemSpider	2008 ;
UNII	90347YTW5F;
KEGG	D07124 ;
ChEBI	CHEBI:51141 ;
ChEMBL	ChEMBL709 ;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID6048549 ;
ECHA InfoCard	100.108.671
化學資訊
化學式	C19H27N5O4
摩爾質量	389.46 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
	SMILES O=C(NCCCN(c2nc1cc(OC)c(OC)cc1c(n2)N)C)C3OCCC3;
	InChI InChI=1S/C19H27N5O4/c1-24(8-5-7-21-18(25)14-6-4-9-28-14)19-22-13-11-16(27-3)15(26-2)10-12(13)17(20)23-19/h10-11,14H,4-9H2,1-3H3,(H,21,25)(H2,20,22,23) ; Key:WNMJYKCGWZFFKR-UHFFFAOYSA-N ;

阿夫唑嗪（英語：Alfuzosin），或譯阿呋唑嗪，以Uroxatral等商品名出售，是一種α₁阻滯劑（英語：Alpha-1 blocker）類藥物。它用於治療良性前列腺增生。^[1]

作為α₁腎上腺素受體（英語：Alpha-1 adrenergic receptor）的拮抗劑，它的作用是放鬆前列腺和膀胱頸的肌肉，使排尿更容易。

阿夫唑嗪於1978年獲得專利，並於1988年被批准用於醫療用途。^[2]它於2003年在美國被批准用於治療良性前列腺增生。2020年，它是美國第336位最常用藥物，處方數量超過70萬張。^[3]^[4]

副作用

最常見的副作用是頭暈（由於體位性低血壓）、上呼吸道感染、頭痛、疲勞和腹部不適。其它副作用包括胃痛、胃灼熱和鼻塞。^[5]阿夫唑嗪的不良反應與坦索羅辛相似，但逆行射精率降低70%。^[6]

阿夫唑嗪含有立體中心，因此是手性的，具有兩種對映體形式：(R)-和(S)-阿夫唑嗪。該藥物以外消旋體形式使用，(RS)-阿夫唑嗪，是(R)-和(S)-形式的1:1混合物。^[7]

阿夫唑嗪對映體
CAS號：123739-69-5	CAS號：123739-70-8

它以鹽酸鹽的形式提供。

它以商品名Alfosoft、Uroxatral、^[8]Xatral、Prostetrol^[9]和Alfural。^[10]

^ Lepor H. Alpha-blockers for the Treatment of Benign Prostatic Hyperplasia. The Urologic Clinics of North America. August 2016, 43 (3): 311–23. PMC 2213889  . PMID 27476124. doi:10.1016/j.ucl.2016.04.009.
^ Fischer J, Ganellin CR. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. 2006: 455 [2024-03-05]. ISBN 9783527607495. （原始內容存檔於2023-01-14）.
^ The Top 300 of 2020. ClinCalc. [7 October 2022]. （原始內容存檔於2021-02-12）.
^ Alfuzosin - Drug Usage Statistics. ClinCalc. [7 October 2022]. （原始內容存檔於2023-12-06）.
^ Alfuzosin. MedlinePlus. United States National Library of Medicine. 15 April 2016 [2024-03-05]. （原始內容存檔於2019-08-24）.

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^ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 - Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, S. 159, ISBN 978-3-946057-10-9.
^ Alfuzosin (Oral Route) Description and Brand Names - Mayo Clinic. www.mayoclinic.org. [2022-09-21]. （原始內容存檔於2022-09-22）.
^ Prostetrol 10mg 30 tablet. royalph.com. [2022-09-21]. （原始內容存檔於2022-09-22）（英語）.
^ Γαληνός - Φάρμακο - ALFURAL. www.galinos.gr. [2022-09-21]. （原始內容存檔於2023-12-01）（希臘語）.

臨床資料

讀音	/ælˈfjuːzoʊsɪn/ al-FEW-zoh-sin
商品名（英語：Drug nomenclature）	Uroxatral、其它
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a64002
核准狀況	美 DailyMed: Alfuzosin
懷孕分級	澳: B2
給藥途徑	口服
ATC碼	G04CA01 (WHO)
法律規範狀態
法律規範	英：處方藥（℞-only） (POM) 美：處方藥（℞-only）
藥物動力學數據
生物利用度	49%
血漿蛋白結合率	82–90%
藥物代謝	肝（CYP3A4介導）
生物半衰期	10小時
排泄途徑	排便（69%）和排尿（24%）
識別資訊
IUPAC命名法 (RS)-N-[3-[(4-Amino-6,7-dimethoxy-quinazolin-2-yl)- methyl-amino]propyl] tetrahydrofuran- 2-carboxamide
CAS號	81403-80-7 ^Y
PubChem CID	2092
IUPHAR/BPS	7109
DrugBank	DB00346^Y
ChemSpider	2008^Y
UNII	90347YTW5F
KEGG	D07124^Y
ChEBI	CHEBI:51141^Y
ChEMBL	ChEMBL709^Y
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID6048549
ECHA InfoCard	100.108.671
化學資訊
化學式	C₁₉H₂₇N₅O₄
摩爾質量	389.46 g·mol⁻¹
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
SMILES O=C(NCCCN(c2nc1cc(OC)c(OC)cc1c(n2)N)C)C3OCCC3
InChI InChI=1S/C19H27N5O4/c1-24(8-5-7-21-18(25)14-6-4-9-28-14)19-22-13-11-16(27-3)15(26-2)10-12(13)17(20)23-19/h10-11,14H,4-9H2,1-3H3,(H,21,25)(H2,20,22,23)^Y Key:WNMJYKCGWZFFKR-UHFFFAOYSA-N^Y