3-戊酮
3-戊酮（分子式：C
5H
10O）是簡單的、對稱二烷基酮，為一種無色液體，具有類似丙酮的氣味。3-戊酮可溶於約25倍的水中，與有機溶劑混溶。 3-戊酮主要作為油漆和維生素E前體的溶劑[3] 。兩個相關且更重要的酮是2-戊酮和甲基異丙基酮。
| 3-戊酮 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Pentan-3-one | |
| 別名 | 二乙基甲酮 |
| 識別 | |
| 縮寫 | DEK |
| CAS號 | 96-22-0 
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| ChemSpider | 7016 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYAJ |
| ChEBI | 87755 |
| 性質 | |
| 化學式 | C5H10O |
| 摩爾質量 | 86.13 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色液體[1] |
| 氣味 | 丙酮氣味[2] |
| 密度 | 0.81 g/cm3 at 20 °C[2] |
| 熔點 | -39 °C（234 K） |
| 沸點 | 102 °C（375 K） |
| 溶解性（水） | 35 g/L[2] |
| 蒸氣壓 | 35 mmHg[1] |
| 磁化率 | -58.14·10−6 cm3/mol |
| 危險性 | |
| 爆炸極限 | 1.6%-6.4%[1] |
| PEL | none[1] |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成
編輯酮脫羧反應
編輯- 2 CH3CH2COOH → (CH3CH2)2CO + CO2 + H2O
在實驗室里，反應可以在管式爐中進行。[4]
羰基化反應
編輯3-戊酮可以在八羰基二鈷的催化下，通過乙烯、一氧化碳、氫氣的結合製備，水也可以作為氫源。一種可能的中間體是乙烯-丙酰基配合物[CH3C(O)CO(Co)3(CH2=CH2)]，通過[CH3COCH2CH2Co(Co)3]發生遷移插入反應生成。所需的氫來自於水煤氣變換反應。[5]
安全性
編輯3-戊酮的閾值為200ppm（705mg/m3）。3-戊酮是危險的，如果3-戊酮接觸皮膚或眼睛，會刺激皮膚，引起眼睛發紅、流淚、瘙癢。如果攝入3-戊酮，也會引起神經系統或器官損傷。雖然3-戊酮被認為是穩定的，但如果暴露於火焰、火花或熱源中，3-戊酮極易燃。為了安全起見，3-戊酮應該遠離易燃材料、熱源或火花，最好存儲在陰涼、通風良好的區域。[7]
參考
編輯- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0212. NIOSH.
- ^ 2.0 2.1 2.2 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Wienheim. doi:10.1002/14356007.a15_077
- ^ Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter & Tatchell, Austin. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th. London: Longman Science & Technical. 1996: 613. ISBN 9780582462366.
- ^ Murata K.; Matsuda A. Application of Homogeneous Water-Gas Shift Reaction III Further Study of the Hydrocarbonylation – A highly Selective Formation of Diethyl Keton from Ethene, CO and H2O. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1981, 54 (7): 2089–2092. doi:10.1246/bcsj.54.2089.
- ^ J. Liu; B.T. Heaton; J.A. Iggo & R. Whyman. The Complete Delineation of the Initiation, Propagation, and Termination Steps of the Carbomethoxy Cycle for the Carboalkoxylation of Ethene by Pd–Diphosphane Catalysts. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43: 90–94. doi:10.1002/anie.200352369.
- ^ Chemicals & Laboratory Equipment, Material Safety Data Sheet for 3-pentanone （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, ScienceLab.com, updated 11/06/2008