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3-戊酮

3-戊酮（分子式：C
5H
10O）是简单的、对称二烷基酮，为一种无色液体，具有类似丙酮的气味。3-戊酮可溶于约25倍的水中，与有机溶剂混溶。 3-戊酮主要作为油漆和维生素E前体的溶剂[3] 。两个相关且更重要的酮是2-戊酮和甲基异丙基酮。

3-戊酮
IUPAC名
Pentan-3-one
别名 二乙基甲酮
识别
缩写 DEK
CAS号 96-22-0  checkY
ChemSpider 7016
SMILES
 
  • O=C(CC)CC
InChI
 
  • 1/C5H10O/c1-3-5(6)4-2/h3-4H2,1-2H3
InChIKey FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYAJ
ChEBI 87755
性质
化学式 C5H10O
摩尔质量 86.13 g·mol−1
外观 无色液体[1]
氣味 丙酮气味[2]
密度 0.81 g/cm3 at 20 °C[2]
熔点 -39 °C（234 K）
沸点 102 °C（375 K）
溶解性（水） 35 g/L[2]
蒸氣壓 35 mmHg[1]
磁化率 -58.14·10−6 cm3/mol
危险性
爆炸極限 1.6%-6.4%[1]
PEL none[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

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酮脱羧反应

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在金属氧化物催化下，丙酸发生酮脱羧反应，得到3-戊酮：

2 CH3CH2COOH → (CH3CH2)2CO + CO2 + H2O

在实验室里，反应可以在管式炉中进行。[4]

羰基化反应

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3-戊酮可以在八羰基二钴的催化下，通过乙烯、一氧化碳、氢气的结合制备，水也可以作为氢源。一种可能的中间体是乙烯-丙酰基配合物[CH3C(O)CO(Co)3(CH2=CH2)]，通过[CH3COCH2CH2Co(Co)3]发生迁移插入反应生成。所需的氢来自于水煤气变换反应（英语：Water-gas shift reaction）。[5]

 
Conversion of ethylene to diethyl ketone using a cobalt carbonyl, while the reaction used a cobalt carbonyl diphosphine complex for clarity the reaction has been drawn out, assuming that a cobalt carbonyl is responsible for the reaction

如果水煤气变换反应不可行，反应需要一个包含交替的一氧化碳和乙烯单元的聚合物。这类脂肪族聚酮一般使用钯催化剂。[6]

安全性

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3-戊酮的阈值为200ppm（705mg/m3）。3-戊酮是危险的，如果3-戊酮接触皮肤或眼睛，会刺激皮肤，引起眼睛发红、流泪、瘙痒。如果摄入3-戊酮，也会引起神经系统或器官损伤。虽然3-戊酮被认为是稳定的，但如果暴露于火焰、火花或热源中，3-戊酮极易燃。为了安全起见，3-戊酮应该远离易燃材料、热源或火花，最好存储在阴凉、通风良好的区域。[7]

参考

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0212. NIOSH. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）
  3. ^ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Wienheim. doi:10.1002/14356007.a15_077
  4. ^ Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter & Tatchell, Austin. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th. London: Longman Science & Technical. 1996: 613. ISBN 9780582462366. 
  5. ^ Murata K.; Matsuda A. Application of Homogeneous Water-Gas Shift Reaction III Further Study of the Hydrocarbonylation – A highly Selective Formation of Diethyl Keton from Ethene, CO and H2O. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1981, 54 (7): 2089–2092. doi:10.1246/bcsj.54.2089. 
  6. ^ J. Liu; B.T. Heaton; J.A. Iggo & R. Whyman. The Complete Delineation of the Initiation, Propagation, and Termination Steps of the Carbomethoxy Cycle for the Carboalkoxylation of Ethene by Pd–Diphosphane Catalysts. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43: 90–94. doi:10.1002/anie.200352369. 
  7. ^ Chemicals & Laboratory Equipment, Material Safety Data Sheet for 3-pentanone （页面存档备份，存于互联网档案馆）, ScienceLab.com, updated 11/06/2008
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