3-戊酮
3-戊酮（分子式：C
5H
10O）是简单的、对称二烷基酮，为一种无色液体，具有类似丙酮的气味。3-戊酮可溶于约25倍的水中，与有机溶剂混溶。 3-戊酮主要作为油漆和维生素E前体的溶剂[3] 。两个相关且更重要的酮是2-戊酮和甲基异丙基酮。
| 3-戊酮 | |
|---|---|
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| |
| IUPAC名 Pentan-3-one | |
| 别名 | 二乙基甲酮 |
| 识别 | |
| 缩写 | DEK |
| CAS号 | 96-22-0 
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| ChemSpider | 7016 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYAJ |
| ChEBI | 87755 |
| 性质 | |
| 化学式 | C5H10O |
| 摩尔质量 | 86.13 g·mol−1 |
| 外观 | 无色液体[1] |
| 气味 | 丙酮气味[2] |
| 密度 | 0.81 g/cm3 at 20 °C[2] |
| 熔点 | -39 °C（234 K） |
| 沸点 | 102 °C（375 K） |
| 溶解性（水） | 35 g/L[2] |
| 蒸气压 | 35 mmHg[1] |
| 磁化率 | -58.14·10−6 cm3/mol |
| 危险性 | |
| 爆炸极限 | 1.6%-6.4%[1] |
| PEL | none[1] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成
编辑酮脱羧反应
编辑- 2 CH3CH2COOH → (CH3CH2)2CO + CO2 + H2O
在实验室里，反应可以在管式炉中进行。[4]
羰基化反应
编辑3-戊酮可以在八羰基二钴的催化下，通过乙烯、一氧化碳、氢气的结合制备，水也可以作为氢源。一种可能的中间体是乙烯-丙酰基配合物[CH3C(O)CO(Co)3(CH2=CH2)]，通过[CH3COCH2CH2Co(Co)3]发生迁移插入反应生成。所需的氢来自于水煤气变换反应。[5]
安全性
编辑3-戊酮的阈值为200ppm（705mg/m3）。3-戊酮是危险的，如果3-戊酮接触皮肤或眼睛，会刺激皮肤，引起眼睛发红、流泪、瘙痒。如果摄入3-戊酮，也会引起神经系统或器官损伤。虽然3-戊酮被认为是稳定的，但如果暴露于火焰、火花或热源中，3-戊酮极易燃。为了安全起见，3-戊酮应该远离易燃材料、热源或火花，最好存储在阴凉、通风良好的区域。[7]
参考
编辑- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0212. NIOSH.
- ^ 2.0 2.1 2.2 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Wienheim. doi:10.1002/14356007.a15_077
- ^ Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter & Tatchell, Austin. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th. London: Longman Science & Technical. 1996: 613. ISBN 9780582462366.
- ^ Murata K.; Matsuda A. Application of Homogeneous Water-Gas Shift Reaction III Further Study of the Hydrocarbonylation – A highly Selective Formation of Diethyl Keton from Ethene, CO and H2O. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1981, 54 (7): 2089–2092. doi:10.1246/bcsj.54.2089.
- ^ J. Liu; B.T. Heaton; J.A. Iggo & R. Whyman. The Complete Delineation of the Initiation, Propagation, and Termination Steps of the Carbomethoxy Cycle for the Carboalkoxylation of Ethene by Pd–Diphosphane Catalysts. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43: 90–94. doi:10.1002/anie.200352369.
- ^ Chemicals & Laboratory Equipment, Material Safety Data Sheet for 3-pentanone （页面存档备份，存于互联网档案馆）, ScienceLab.com, updated 11/06/2008