苯巴比妥
苯巴比妥(Phenobarbital或Phenobarbitone),商品名魯米那(Luminal),是一種巴比妥類的鎮靜劑及安眠藥。該藥物是世界衛生組織對於開發中國家治療特定癲癇的建議用藥[1]。已開發國家則通常專門用來治療新生兒癲癇發作[2],成人及青少年則建議使用其他藥物[3]。苯巴比妥可透過靜脈注射、肌肉注射,或口服給藥[4]。通常癲癇重積狀態會以注射方式給藥,因為藥效作用較迅速[4]。苯巴比妥有時會被用於治療失眠症、焦慮症、藥物戒斷症,以及手術輔助用途[4]。靜脈注射給藥的藥效通常會在五分鐘內作用,口服則需半個小時[4]。藥效則通常會維持4小時至2天之久[4][5]。
臨床資料 | |
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其他名稱 | 5-ethyl-5-phenyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione |
給藥途徑 | 口服、直腸、肌肉注射和靜脈注射 |
ATC碼 | |
法律規範狀態 | |
法律規範 |
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藥物動力學數據 | |
生物利用度 | >95% |
血漿蛋白結合率 | 20 - 45% |
藥物代謝 | 肝臟(主要為CYP2C19) |
生物半衰期 | 53 - 118 小時 |
排泄途徑 | 通過腎臟排出 |
識別資訊 | |
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CAS號 | 50-06-6 |
PubChem CID | |
IUPHAR/BPS | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
CompTox Dashboard (EPA) | |
ECHA InfoCard | 100.000.007 |
化學資訊 | |
化學式 | C12H12N2O3 |
摩爾質量 | 232.24 g·mol−1 |
苯巴比妥在1912年發現,是仍在使用的抗驚厥劑中歷史最久的[6][7]。苯巴比妥是世界衛生組織基本藥物標準清單中的藥品,是基礎醫療必備的藥品之一[8],其價格也是抗驚厥劑中最便宜的,一年約需要美金5元[9]。不過因為苯巴比妥在一些國家是管制用藥,因此在這些國家可能不容易取得[9]。
性質
編輯純品苯巴比妥是無色有光澤的結晶性粉末,無臭,味微苦,微溶於水,易溶於乙醇、氯仿和苯,熔點174℃。警示標準詞有:R24。
苯巴比妥與硝酸鉀及硫酸共熱可發生硝化反應,生成黃色硝基化合物。可與硫酸與亞硝酸鈉反應,生成橙黃色產物,並隨即變為橙紅色。可與甲醛和硫酸反應,生成玫瑰紅色產物。[10]
合成路線
編輯苯乙酸乙酯與碳酸二乙酯在鹼作用下縮合生成苯基丙二酸二乙酯,然後與氯乙烷在乙醇鈉存在下再次縮合,得到苯基乙基丙二酸二乙酯,再與尿素環合,即生成苯巴比妥。[10]
副作用
編輯苯巴比妥藉由增加抑制性神經傳導物質氨酪酸而作用。副作用包括嗜睡與呼吸抑制。長期使用後往往會有濫用與戒斷的問題。甚至有增加自殺機率的可能[4]。苯巴比妥在美國的懷孕用藥等級是B或D,在澳洲則是等級D,指的是如果在懷孕期間服用可能會造成傷害[4][11]。如果在母乳哺育期間使用,可能導致嬰兒意識昏沉[12]。對於肝腎功能不佳的患者與年長患者,建議降低劑量[4]。
參考文獻
編輯- ^ Ilangaratne, NB; Mannakkara, NN; Bell, GS; Sander, JW. Phenobarbital: missing in action.. Bulletin of the World Health Organization. Dec 1, 2012, 90 (12): 871–871A. PMID 23284189. doi:10.2471/BLT.12.113183.
- ^ Brodie, MJ; Kwan, P. Current position of phenobarbital in epilepsy and its future.. Epilepsia. December 2012,. 53 Suppl 8: 40–6. PMID 23205961.
- ^ The epilepsies: the diagnosis and management of the epilepsies in adults and children in primary and secondary care NICE guidelines [CG137]. National Institute for Health and Care Excellence. January 2012.
- ^ 4.0 4.1 4.2 4.3 4.4 4.5 4.6 4.7 Phenobarbital. The American Society of Health-System Pharmacists. [Aug 14, 2015]. (原始內容存檔於2015-09-06).
- ^ Marx, John A. Rosen's emergency medicine : concepts and clinical practice 7. Philadelphia: Mosby/Elsevier. 2010: 1352 [2016-03-23]. ISBN 9780323054720. (原始內容存檔於2016-03-05).
- ^ Stevens, George M. Brenner, Craig W. Pharmacology 4th. Philadelphia, PA: Elsevier/Saunders. 2013: 204 [2016-03-23]. ISBN 9781455702787. (原始內容存檔於2014-10-23).
- ^ Engel, Jerome. Epilepsy : a comprehensive textbook 2nd ed. Philadelphia: Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins. 2008: 1431 [2016-03-23]. ISBN 9780781757775. (原始內容存檔於2016-03-05).
- ^ WHO Model List of Essential Medicines (PDF). World Health Organization. March 2005 [2006-03-12]. (原始內容存檔 (PDF)於2007-02-12).
- ^ 9.0 9.1 Newton, CR. Epilepsy in poor regions of the world.. Lancet. 29 September 2012, 380 (9848): 1193–201. PMID 23021288. doi:10.1016/S0140-6736(12)61381-6.
- ^ 10.0 10.1 药物分析. 北京: 人民衛生出版社. 2007: 119-121. ISBN 978-7-117-08983-8.
- ^ Prescribing medicines in pregnancy database. Australian Government. 3 March 2014 [22 April 2014]. (原始內容存檔於2014-04-08).
- ^ Phenobarbital use while Breastfeeding. 2013 [14 August 2015]. (原始內容存檔於2015-09-08).