硫唑嘌呤

**硫唑嘌呤**
临床资料
读音	/ˌæzəˈθaɪəˌpriːn/
商品名（英语：Drug nomenclature）	Azasan, Imuran and others
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a682167
核准状况	美 DailyMed: Azathioprine;
怀孕分级	澳: D ; ;
给药途径	口服（有时静脉注射）
ATC码	L04AX01 (WHO) ;
法律规范状态
法律规范	澳：限医生处方（S4）; 加：处方药（℞-only）; 英：处方药（℞-only） (POM); 美：处方药（℞-only）;
药物动力学数据
生物利用度	60±31%
血浆蛋白结合率	20–30%
药物代谢	非酶活化，主要由黄嘌呤氧化酶失活
生物半衰期	26–80分钟（硫唑嘌呤本身）; 3–5小时（代谢产物）
排泄途径	肾，98% 都是代谢产物
识别信息
	IUPAC命名法 6-[(1-Methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)sulfanyl]-7H-purine; ;
CAS号	446-86-6 ; 55774-33-9（钠盐）
PubChem CID	2265;
DrugBank	DB00993 ;
ChemSpider	2178 ;
UNII	MRK240IY2L;
KEGG	D00238 ;
ChEBI	CHEBI:2948 ;
ChEMBL	ChEMBL1542 ;
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID4020119 ;
ECHA InfoCard	100.006.525
化学信息
化学式	C9H7N7O2S
摩尔质量	277.26 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
熔点	238至245 °C（460至473 °F）
	SMILES Cn1cnc(N(=O)=O)c1Sc2ncnc3nc[nH]c23;
	InChI InChI=1S/C9H7N7O2S/c1-15-4-14-7(16(17)18)9(15)19-8-5-6(11-2-10-5)12-3-13-8/h2-4H,1H3,(H,10,11,12,13) ; Key:LMEKQMALGUDUQG-UHFFFAOYSA-N ;

硫唑嘌呤（Azathioprine）是嘌呤类似物的免疫抑制剂。它可以用于预防器官移植的排斥，还有一系列的自体免疫性疾病，包括类风湿性关节炎、天疱疮、发炎性肠病，像是克隆氏症和溃疡性结肠炎、多发性硬化症、自体免抑性肝炎、过敏性皮肤炎、重症肌无力和其他相关疾病。

历史源流编辑

首位将硫唑嘌呤 (Azathioprine) 带入临床应用的人是英国器官移植的先驱 Roy Yorke Calne（英语：Roy Yorke Calne）。他在彼得·梅达沃和格特鲁德·B·埃利恩发现组织跟器官移植之排斥反应的免疫基础后，曾试验以 6-mercaptopurine 作为肾脏及心脏的移植用的免疫抑制剂。而在硫唑嘌呤被发现后，由于毒性较 6-mercaptopurine 小，Calne 便开始采用此药物作为替代药品。直到1978年cyclosporine 出现以前，硫唑嘌呤跟类固醇的并用一直是抗器官移植用药的标准；且 cyclosporine 也同样是由 Calne 所引进临床使用。

作用机转编辑

硫唑嘌呤为前体药物，本身是个合成性嘌呤抑制剂，口服之后会代谢成。6-mercaptopurine 会抑制DNA的合成而终止细胞生长，特别是生长快速的淋巴细胞。硫唑嘌呤可以单独使用于特定的自体免疫疾病或者跟其它的免疫抑制剂合并使用于器官移植。^[2]

副作用编辑

立即或短期副作用编辑

副作用并不常见。副作用有恶心、疲劳、掉发、红疹。因为硫唑嘌呤有骨髓抑制的副作用，所以病患有可能会被感染。急性胰脏炎也有可能发生，特别是病人伴随有克隆氏症。^[3]

长期副作用（癌症）编辑

硫唑嘌呤被视为是致癌物的一种。"^[4]

参考资料编辑

^ Azathioprine. Merriam-Webster Dictionary.
^ "Azathioprine: Old drug, new actions"，Journal of Clinical Investigation 111 (8): 1122–1124.。
^ Alimentary Pharmacology & Therapeutics （页面存档备份，存于互联网档案馆），Weersma, R. K., Peters, F. T. M., Oostenbrug, L. E., van den Berg, A. P., van Haastert, M., Ploeg, R. J., Posthumus, M. D., Homan van der Heide, J. J., Jansen, P. L. M. and van Dullemen, H. M. (October 2004). "Increased incidence of Azathioprine-induced pancreatitis in Crohn's disease compared with other diseases"20 (8): 843–850.。
^ National Toxicology Program. Report On Carcinogens – Twelfth Edition – 2011 (PDF). National Toxicology Program. 10 June 2011 [June 20, 2012]. （原始内容存档 (PDF)于16 July 2012）.

外部链接（英文）编辑

[1] Azathioprine. Merriam-Webster Dictionary.

[uses-2] "Azathioprine: Old drug, new actions"，Journal of Clinical Investigation 111 (8): 1122–1124.。

[Acute_pancreatitis_-_Crohn's_disease-3] Alimentary Pharmacology & Therapeutics （页面存档备份，存于互联网档案馆），Weersma, R. K., Peters, F. T. M., Oostenbrug, L. E., van den Berg, A. P., van Haastert, M., Ploeg, R. J., Posthumus, M. D., Homan van der Heide, J. J., Jansen, P. L. M. and van Dullemen, H. M. (October 2004). "Increased incidence of Azathioprine-induced pancreatitis in Crohn's disease compared with other diseases"20 (8): 843–850.。

[roc2011-4] National Toxicology Program. Report On Carcinogens – Twelfth Edition – 2011 (PDF). National Toxicology Program. 10 June 2011 [June 20, 2012]. （原始内容存档 (PDF)于16 July 2012）.

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临床资料


读音	/ˌæzəˈθaɪəˌpriːn/^[1]
商品名（英语：Drug nomenclature）	Azasan, Imuran and others
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a682167
核准状况	美 DailyMed: Azathioprine
怀孕分级	澳: D
给药途径	口服（有时静脉注射）
ATC码	L04AX01 (WHO)
法律规范状态
法律规范	澳：限医生处方（S4）加：处方药（℞-only）英：处方药（℞-only） (POM) 美：处方药（℞-only）
药物动力学数据
生物利用度	60±31%
血浆蛋白结合率	20–30%
药物代谢	非酶活化，主要由黄嘌呤氧化酶失活
生物半衰期	26–80分钟（硫唑嘌呤本身） 3–5小时（代谢产物）
排泄途径	肾，98% 都是代谢产物
识别信息
IUPAC命名法 6-[(1-Methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)sulfanyl]-7H-purine
CAS号	446-86-6 ^Y 55774-33-9（钠盐）
PubChem CID	2265
DrugBank	DB00993^Y
ChemSpider	2178^Y
UNII	MRK240IY2L
KEGG	D00238^Y
ChEBI	CHEBI:2948^Y
ChEMBL	ChEMBL1542^Y
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID4020119
ECHA InfoCard	100.006.525
化学信息
化学式	C₉H₇N₇O₂S
摩尔质量	277.26 g·mol⁻¹
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
熔点	238至245 °C（460至473 °F）
SMILES Cn1cnc(N(=O)=O)c1Sc2ncnc3nc[nH]c23
InChI InChI=1S/C9H7N7O2S/c1-15-4-14-7(16(17)18)9(15)19-8-5-6(11-2-10-5)12-3-13-8/h2-4H,1H3,(H,10,11,12,13)^Y Key:LMEKQMALGUDUQG-UHFFFAOYSA-N^Y

硫唑嘌呤

历史源流 编辑

作用机转 编辑

副作用 编辑

立即或短期副作用 编辑

长期副作用（癌症） 编辑

参考资料 编辑

外部链接（英文） 编辑