葉酸

葉酸
臨床數據
其他名稱	FA, N-(4-{[(2-amino-4-oxo-1,4-dihydropteridin-6-yl)methyl]amino}benzoyl)-L-glutamic acid, pteroyl-L-glutamic acid, vitamin B9, vitamin Bc, vitamin M, folacin, pteroyl-L-glutamate
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a682591
給藥途徑	By mouth, IM, IV, sub-Q
ATC碼	B03BB01 (WHO) ;
法律規範狀態
法律規範	美：OTC;
藥物動力學數據
生物利用度	50–100%
藥物代謝	肝臟
排泄途徑	腎臟
識別資訊
	IUPAC命名法 (2S)-2-[[4-[(2-Amino-4-oxo-1H-pteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid; ;
CAS號	59-30-3
PubChem CID	6037;
IUPHAR/BPS	4563;
DrugBank	DB00158 ;
ChemSpider	5815;
UNII	935E97BOY8;
KEGG	C00504;
ChEBI	CHEBI:27470;
ChEMBL	ChEMBL1622;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID0022519 ;
ECHA InfoCard	100.000.381
化學資訊
化學式	C19H19N7O6
摩爾質量	441.40 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
熔點	250 °C（482 °F）（分解）
水溶性	1.6 mg/L (25 °C) mg/mL (20 °C)
	SMILES n1c2C(=O)NC(N)=Nc2ncc1CNc3ccc(cc3)C(=O)N[C@H](C(O)=O)CCC(O)=O;
	InChI InChI=1S/C19H19N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,8,12,21H,5-7H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H3,20,22,25,26,30)/t12-/m0/s1; Key:OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N;

葉酸（Folate、folic acid）也稱為維他命B₉、維他命M、維他命B_c、蝶酰穀氨酸，屬於維他命B的一種^[4]。葉酸可用於治療由葉酸缺乏症引起的貧血^[4]。葉酸也是孕婦的營養補充品^[4]^[6]。在新生兒的神經管缺損（英語：Neural tube defect）病例中，有超過一半被認為肇因懷孕初期葉酸攝取不足所致^[7]。有超過50個國家利用加入葉酸的營養強化食品來減少神經管缺損的比例^[8]^[9]。長期補充葉酸和中風及心血管疾病風險的小幅下降有關^[10]。葉酸可以口服，也可以用注射的方式補充^[4]。

正常劑量下的葉酸不會造成副作用^[4]，但還不確定長期的高劑量攝取是否有需要關注的問題^[4]。不過已知高劑量的葉酸攝取會讓維他命B12缺乏症的問題較不易被檢查到^[7]。人體在製造DNA、RNA，以及製造細胞分裂需要的氨基酸代謝時，都必須用到葉酸^[7]。因為人體無法自行製造葉酸，因此葉酸屬於人體必需的維他命^[11]。

葉酸攝取不足會造成葉酸缺乏症^[7]，會導致巨母紅血球性貧血（英語：Megaloblastic anemia）^[7]，症狀包括疲勞、心悸、呼吸困難、舌頭上的瘡，以及皮膚或髮色的變化^[7]，兒童若膳食攝入不足，一個月後會出現葉酸缺乏症^[12]。成人體內正常的葉酸總量在10,000–30,000µg，而血液中的濃度則為7 nmol/L（3 ng/mL）^[7]。

葉酸是在1931年至1943年之間發現的^[13]，由米切爾（H．K．Mitchell，1941）及其同事^[14]首次從菠菜葉中提取純化出來，命名為葉酸^[15]。葉酸列在世界衛生組織基本藥物標準清單中，是基礎公衛體系（英語：health system）中所需，最有效及安全的藥物^[16]。2014年在發展中國家，每一劑的葉酸膳食補充品價格在0.001至0.005美金之間^[17]。葉酸的英文folic源自拉丁文的folium，意思就是葉子^[18]。在許多的食物中都含有葉酸，特別是深綠色的葉菜類以及肝^[7]。

對孕婦的重要性

由於葉酸對於神經管的形成有重要作用，因此孕婦在懷孕前攝入足夠的葉酸對於胎兒的正常發育很重要。懷孕期間缺乏葉酸能夠影響胎兒神經系統的發育。研究表明在懷孕前期和懷孕中補充足夠的葉酸能夠降低神經管畸形和唇裂胎兒的出生率^[19]。美國全國環境衛生科學研究所的研究人員在新一期《新英格蘭醫學雜誌》上報告說，孕婦補充葉酸可防嬰兒唇裂，但對於預防顎裂作用似乎不太明顯^[20]。

自1998年1月1日起，美國已強制規定在某些穀物食品中強化葉酸，FDA規定每1KG穀物食品（麵包、麵粉、早餐穀物、大米等）強化1.4mg葉酸（美國衛生及公共服務部，1996年）。^[21]

70%接受調查的西班牙孕婦，沒有補充葉酸。 ^[22]

葉酸的食物來源

從葉酸最初的提取和名稱就能知道，葉酸大量存在於帶葉的蔬菜中。菠菜、蘆筍、蕪菁、小白菜、萵苣、抱子甘藍、花椰菜、黃豆、玉米、扁豆、豌豆、葵花籽的粗糧及其他帶葉的蔬菜。水果包括哈密瓜、蜜瓜、香蕉、木莓、葡萄柚、草莓、以及橙汁、罐裝菠蘿汁、番茄汁等。動物食品如動物的肝臟、腎臟、禽肉及蛋類，如豬肝、雞肉、牛肉、羊肉等也含有豐富的葉酸。

每日攝入量

國家衛生部及美國疾病控制中心均給出指導建議：孕婦建議每日攝入量0.4毫克，絕對不能隨便選用大劑量的葉酸增補劑。^[23]

美國國家醫學院(IOM)建議成年人每日葉酸攝取量安全上限為1毫克，即1000微克。^[24]

葉酸藥物要保存在乾燥避光陰涼的地方。因為葉酸見水、見光都會分解。 WHO推薦孕婦每日攝入量為：0.4mg/day^[11]

參考文獻

引用

^ Fenech, Michael. Folate (vitamin B9) and vitamin B12 and their function in the maintenance of nuclear and mitochondrial genome integrity. Mutation Research/Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis. May 2012, 733 (1–2): 21–33. PMID 22093367. doi:10.1016/j.mrfmmm.2011.11.003.
^ Definition of vitamin Bc. Medical-dictionary.thefreedictionary.com. [9 September 2012]. （原始內容存檔於2017-09-15）.
^ Darby, William J.; Jones, Edgar. Treatment of Sprue with Synthetic L. casei Factor (Folic Acid, Vitamin M).. Experimental Biology and Medicine. 1 November 1945, 60 (2): 259–262 [13 December 2014]. doi:10.3181/00379727-60-15154P.
^ ^4.0 ^4.1 ^4.2 ^4.3 ^4.4 ^4.5 ^4.6 ^4.7 ^4.8 Folic Acid. Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. 1 January 2010 [1 September 2016]. （原始內容存檔於2017-08-08）.
^ Folic Acid. The PubChem Project. [2017-12-18]. （原始內容存檔於2014-04-07）.
^ Bibbins-Domingo, Kirsten; Grossman, David C.; Curry, Susan J.; Davidson, Karina W.; Epling, John W.; García, Francisco A.R.; Kemper, Alex R.; Krist, Alex H.; Kurth, Ann E.; Landefeld, C. Seth; Mangione, Carol M.; Phillips, William R.; Phipps, Maureen G.; Pignone, Michael P.; Silverstein, Michael; Tseng, Chien-Wen. Folic Acid Supplementation for the Prevention of Neural Tube Defects. JAMA. 10 January 2017, 317 (2): 183. doi:10.1001/jama.2016.19438.
^ ^7.0 ^7.1 ^7.2 ^7.3 ^7.4 ^7.5 ^7.6 ^7.7 Dietary supplement fact sheet: Folate. Health Information. Office of Dietary Supplements, US National Institutes of Health. [2016-09-01]. （原始內容存檔於2016-09-03）.
^ Bailey, Lynn B. Folate in Health and Disease, Second Edition. CRC Press. 2009: 198 [2017-12-18]. ISBN 9781420071252. （原始內容存檔於2021-01-22）（英語）.
^ Obeid, R; Herrmann, W. The emerging role of unmetabolized folic acid in human diseases: myth or reality?. Current drug metabolism. October 2012, 13 (8): 1184–95. PMID 22746304.
^ Li Y, Huang T, Zheng Y, Muka T, Troup J, Hu FB. Folic Acid Supplementation and the Risk of Cardiovascular Diseases: A Meta-Analysis of Randomized Controlled Trials. J Am Heart Assoc. 2016, 5 (8): e003768. PMC 5015297  . PMID 27528407. doi:10.1161/JAHA.116.003768.
^ Pommerville, Glendale Community College Jeffrey C. Alcamo's Fundamentals of Microbiology: Body Systems. Jones & Bartlett Publishers. 2009: 511 [2017-12-18]. ISBN 9780763787127. （原始內容存檔於2021-01-22）（英語）.
^ Marino, Bradley S.; Fine, Katie Snead. Blueprints Pediatrics. Lippincott Williams & Wilkins. 2009: 131 [2017-12-18]. ISBN 9780781782517. （原始內容存檔於2021-01-22）（英語）.
^ Pond, Wilson G.; Nichols, Buford L.; Brown, Dan L. Adequate Food for All: Culture, Science, and Technology of Food in the 21st Century. CRC Press. 2009: 148. ISBN 9781420077544 （英語）.
^ Mitchell HK, Snell EE, Williams RJ (1941). "The concentration of "folic acid"". J Am Chem Soc. 63 (8): 2284.[doi:10.1021/ja01853a512]
^ Hoffbrand AV & Weir DG (2001) The history of folic acid. Br J Haematol 113, 579-589.
^ WHO Model List of Essential Medicines (19th List) (PDF). World Health Organization. April 2015 [8 December 2016]. （原始內容存檔 (PDF)於2016-12-13）.
^ Folic Acid. International Drug Price Indicator Guide. [1 September 2016]. ^{[永久失效連結]}
^ Chambers Concise Dictionary. Allied Publishers. 2004: 451 [2017-12-18]. ISBN 979-8186-06236-3. （原始內容存檔於2021-01-06）（英語）.
^ Goh YI & Koren G (2008) Folic acid in pregnancy and fetal outcomes. J Obstet Gynaecol 28, 3-13
^ 存档副本. [2008-08-27]. （原始內容存檔於2008-07-25）.
^ 中國營養學會. 《中国居民膳食营养素参考摄入量》. 北京: 中國輕工業出版社. 2006年2月: 356. ISBN 9787501928958 （中文（簡體））.
^ El 80% de las mujeres no acuden al médico para planificar el embarazo (新聞稿). EL Pais. September 10, 2013 [2013-10-10]. （原始內容存檔於2013-10-15）（西班牙語）.
^ CDC. Folic Acid: Sources and Recommended Intake. Folic Acid. 2024-09-17 [2024-12-12] （美國英語）.
^ Institute of Medicine (US) Food and Nutrition Board. Dietary Reference Intakes: A Risk Assessment Model for Establishing Upper Intake Levels for Nutrients, Institute of Medicine, 1998. Washington, DC: National Academies Press (US). 1998: 第57頁. ISBN 9787501928958 （英語）.

來源

http://www.who.int/elena/titles/guidance_summaries/daily_iron_pregnancy/en/（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
This article contains information from the public domain resource at http://ods.od.nih.gov/factsheets/Folate-HealthProfessional/（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
Herbert V. Folic Acid. Shils ME, Olson J, Shike M, Ross AC (編). Modern nutrition in health and disease 9th. Baltimore: Williams and Wilkins. 1999. ISBN 0-683-30769-X.
Food and Nutrition Board, Institute of Medicine. Dietary reference intakes for thiamin, riboflavin, niacin, vitamin B₆, folate, vitamin B₁₂, pantothenic acid, biotin, and choline / a report of the Standing Committee on the Scientific Evaluation of Dietary Reference Intakes and its Panel on Folate, Other B Vitamins, and Choline and Subcommittee on Upper Reference Levels of Nutrients. Washington, D.C.: National Academy Press. 1998. ISBN 0-309-06554-2.
Dietary Guidelines Advisory Committee, Agricultural Research Service, United States Department of Agriculture (USDA). Report of the Dietary Guidelines Advisory Committee on the Dietary Guidelines for Americans, 2010. https://web.archive.org/web/20110317053443/http://www.cnpp.usda.gov/DGAs2010-DGACReport.htm

外部連結

Template:Pauling
Health Canada article about folic acid（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
Folic Acid Council of Canada
US Public Health Service information page on folic acid（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
The primary prevention of birth defects: Multivitamins or folic acid?（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
Folate and Vitamin B12 at Lab Tests Online（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）

生物化學鏈接

Folate biosynthesis (early stages)
Folate biosynthesis (later stages)
Folate coenzymes（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
C₁ metabolism with folate（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
Formylation, hydroxymethylation and methylation using folate（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
IUPAC nomenclature of folate related compounds（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）

[Folate_2011-1] Fenech, Michael. Folate (vitamin B9) and vitamin B12 and their function in the maintenance of nuclear and mitochondrial genome integrity. Mutation Research/Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis. May 2012, 733 (1–2): 21–33. PMID 22093367. doi:10.1016/j.mrfmmm.2011.11.003.

[Definition_of_vitamin_Bc-2] Definition of vitamin Bc. Medical-dictionary.thefreedictionary.com. [9 September 2012]. （原始內容存檔於2017-09-15）.

[darby1945-3] Darby, William J.; Jones, Edgar. Treatment of Sprue with Synthetic L. casei Factor (Folic Acid, Vitamin M).. Experimental Biology and Medicine. 1 November 1945, 60 (2): 259–262 [13 December 2014]. doi:10.3181/00379727-60-15154P.

[AHFS2016-4] 4.0 ^4.1 ^4.2 ^4.3 ^4.4 ^4.5 ^4.6 ^4.7 ^4.8 Folic Acid. Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. 1 January 2010 [1 September 2016]. （原始內容存檔於2017-08-08）.

[5] Folic Acid. The PubChem Project. [2017-12-18]. （原始內容存檔於2014-04-07）.

[USPSTF2017-6] Bibbins-Domingo, Kirsten; Grossman, David C.; Curry, Susan J.; Davidson, Karina W.; Epling, John W.; García, Francisco A.R.; Kemper, Alex R.; Krist, Alex H.; Kurth, Ann E.; Landefeld, C. Seth; Mangione, Carol M.; Phillips, William R.; Phipps, Maureen G.; Pignone, Michael P.; Silverstein, Michael; Tseng, Chien-Wen. Folic Acid Supplementation for the Prevention of Neural Tube Defects. JAMA. 10 January 2017, 317 (2): 183. doi:10.1001/jama.2016.19438.

[NIH2016-7] 7.0 ^7.1 ^7.2 ^7.3 ^7.4 ^7.5 ^7.6 ^7.7 Dietary supplement fact sheet: Folate. Health Information. Office of Dietary Supplements, US National Institutes of Health. [2016-09-01]. （原始內容存檔於2016-09-03）.

[8] Bailey, Lynn B. Folate in Health and Disease, Second Edition. CRC Press. 2009: 198 [2017-12-18]. ISBN 9781420071252. （原始內容存檔於2021-01-22）（英語）.

[9] Obeid, R; Herrmann, W. The emerging role of unmetabolized folic acid in human diseases: myth or reality?. Current drug metabolism. October 2012, 13 (8): 1184–95. PMID 22746304.

[Li2016-10] Li Y, Huang T, Zheng Y, Muka T, Troup J, Hu FB. Folic Acid Supplementation and the Risk of Cardiovascular Diseases: A Meta-Analysis of Randomized Controlled Trials. J Am Heart Assoc. 2016, 5 (8): e003768. PMC 5015297  . PMID 27528407. doi:10.1161/JAHA.116.003768.

[11] Pommerville, Glendale Community College Jeffrey C. Alcamo's Fundamentals of Microbiology: Body Systems. Jones & Bartlett Publishers. 2009: 511 [2017-12-18]. ISBN 9780763787127. （原始內容存檔於2021-01-22）（英語）.

[12] Marino, Bradley S.; Fine, Katie Snead. Blueprints Pediatrics. Lippincott Williams & Wilkins. 2009: 131 [2017-12-18]. ISBN 9780781782517. （原始內容存檔於2021-01-22）（英語）.

[13] Pond, Wilson G.; Nichols, Buford L.; Brown, Dan L. Adequate Food for All: Culture, Science, and Technology of Food in the 21st Century. CRC Press. 2009: 148. ISBN 9781420077544 （英語）.

[14] Mitchell HK, Snell EE, Williams RJ (1941). "The concentration of "folic acid"". J Am Chem Soc. 63 (8): 2284.[doi:10.1021/ja01853a512]

[15] Hoffbrand AV & Weir DG (2001) The history of folic acid. Br J Haematol 113, 579-589.

[WHO19th-16] WHO Model List of Essential Medicines (19th List) (PDF). World Health Organization. April 2015 [8 December 2016]. （原始內容存檔 (PDF)於2016-12-13）.

[17] Folic Acid. International Drug Price Indicator Guide. [1 September 2016]. ^{[永久失效連結]}

[18] Chambers Concise Dictionary. Allied Publishers. 2004: 451 [2017-12-18]. ISBN 979-8186-06236-3. （原始內容存檔於2021-01-06）（英語）.

[19] Goh YI & Koren G (2008) Folic acid in pregnancy and fetal outcomes. J Obstet Gynaecol 28, 3-13

[20] 存档副本. [2008-08-27]. （原始內容存檔於2008-07-25）.

[21] 中國營養學會. 《中国居民膳食营养素参考摄入量》. 北京: 中國輕工業出版社. 2006年2月: 356. ISBN 9787501928958 （中文（簡體））.

[22] El 80% de las mujeres no acuden al médico para planificar el embarazo (新聞稿). EL Pais. September 10, 2013 [2013-10-10]. （原始內容存檔於2013-10-15）（西班牙語）.

[23] CDC. Folic Acid: Sources and Recommended Intake. Folic Acid. 2024-09-17 [2024-12-12] （美國英語）.

[24] Institute of Medicine (US) Food and Nutrition Board. Dietary Reference Intakes: A Risk Assessment Model for Establishing Upper Intake Levels for Nutrients, Institute of Medicine, 1998. Washington, DC: National Academies Press (US). 1998: 第57頁. ISBN 9787501928958 （英語）.

[4]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[1]

[2]

[3]

[5]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]