羧苄西林

化合物

羧苄西林英語:Carbenicillin)是一種殺菌抗生素,屬於青黴素羧基青黴素亞組。它由比徹姆集團的科學家發現並以Pyopen為商品名銷售。它的覆蓋範圍為革蘭氏陰性菌,包括銅綠假單胞菌,但對於革蘭氏陽性菌的覆蓋範圍有限。羧基青黴素易於被β-內酰胺酶降解,儘管它們比氨苄青黴素更能抵抗降解。[1]羧苄青黴素在較低pH值下也比氨苄青黴素更穩定。

羧苄西林
臨床資料
商品名英語Drug nomenclaturePyopen
其他名稱羧苄青黴素
羧比西林
AHFS/Drugs.comMonograph
懷孕分級
給藥途徑口服、腸胃給藥
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
  • 處方藥(-only)
藥物動力學數據
生物利用度30 to 40%
血漿蛋白結合率30 to 60%
藥物代謝Minimal
生物半衰期1小時
排泄途徑 (30至40%)
識別資訊
  • (2S,5R,6R)-6[carboxy(phenyl)acetyl]amino
    3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]
    heptane-2-carboxylic acid
CAS號4697-36-3  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.022.882 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C17H18N2O6S
摩爾質量378.40 g·mol−1
3D模型(JSmol英語JSmol
  • O=C(O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)C(c1ccccc1)C(=O)O)[C@H]3SC2(C)C
  • InChI=1S/C17H18N2O6S/c1-17(2)11(16(24)25)19-13(21)10(14(19)26-17)18-12(20)9(15(22)23)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)(H,24,25)/t9?,10-,11+,14-/m1/s1 checkY
  • Key:FPPNZSSZRUTDAP-UWFZAAFLSA-N checkY

藥理學

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該抗生素高度溶於水並且對酸不穩定。典型的實驗室工作濃度為每毫升50至100µg。

它是天然存在的苄基青黴素的半合成類似物。使用高劑量羧苄西林可引起出血。羧苄西林的使用可通過促進腎臟遠曲小管丟失而導致低鉀血症

分子生物學中,羧苄西林可能更適合作為選擇劑(參見質體穩定化技術),因為它的分解會產生比氨苄西林等類似抗生素毒性更低的副產物。[2]羧苄西林比氨苄青黴素更穩定,並且在選擇平板上產生更少的衛星菌落。然而,在大多數情況下,這不是一個嚴重的問題,因此有時會使用氨苄青黴素,因為它的成本較低。

細菌敏感性和耐藥性譜

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羧苄西林已被證明對引起尿路感染的細菌有效,包括銅綠假單胞菌大腸桿菌和一些變形桿菌。以下是一些具有醫學意義的生物體的羧苄青黴素敏感性數據。這並不代表所有對羧苄西林暴露敏感的細菌。[3]

參考資料

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  1. ^ Basker MJ, Comber KR, Sutherland R, Valler GH. Chemotherapy. 1977;23(6):424-35. PMID 21771 [1]頁面存檔備份,存於互聯網檔案館
  2. ^ Part 66. Kinetics of the hydrolysis of carphecillin in aqueous solution. Pawełczyk E, Zajac M, Knitter B, Mikołajczak P. Pol J Pharmacol Pharm. 1981 Oct;33(3):373-86. PMID 7322950 [2]頁面存檔備份,存於互聯網檔案館
  3. ^ http://www.toku-e.com/Assets/MIC/Carbenicillin%20disodium%20USP.pdf頁面存檔備份,存於互聯網檔案館[裸網址]