匹美西林

化合物

匹美西林INN:Pivmecillinam;USAN:amdinocillin pivoxil)是美西林(一種廣譜青黴素抗生素)的口服活性前藥。匹美西林是美西林的叔戊醯氧甲

匹美西林
臨床資料
商品名英語Drug nomenclatureSelexid、Penomax、Coactabs
AHFS/Drugs.comMicromedex詳細消費者藥物信息
懷孕分級

  • 懷孕期間安全[1]
給藥途徑口服
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
  • 處方藥(-only)
藥物動力學數據
生物利用度
血漿蛋白結合率5至10%(作為美西林)
藥物代謝匹美西林水解成美西林
生物半衰期1至3小時
排泄途徑,通常作為美西林
識別資訊
  • 2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R,6R)-6-[(azepan-1-ylmethylene)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
CAS號32886-97-8  checkY
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.046.600 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C21H33N3O5S
摩爾質量439.57 g·mol−1
3D模型(JSmol英語JSmol
  • CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)N=CN3CCCCCC3)C(=O)OCOC(=O)C(C)(C)C)C

匹美西林僅對革蘭氏陰性菌有活性,主要用於治療下尿路感染。在北歐國家,自1970年代以來,它已被廣泛用於該適應症。它已被提議作為急性膀胱炎經驗性治療的首選一線藥物[1][2]它也被用於治療副傷寒志賀桿菌病[3]

活性

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有害影響

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匹美西林的副作用與其他青黴素相似。使用美西林最常見的副作用是皮疹胃腸道不適,包括噁心嘔吐[1][4]

人們早就知道,在被身體分解時會釋放叔戊酸前體藥物(如匹美西林、匹氨西林頭孢妥侖匹酯)會消耗肉鹼[5][6]這不是由於藥物本身,而是由於叔戊酸鹽,叔戊酸鹽主要通過與肉鹼形成結合物而從體內清除。雖然短期使用這些藥物會導致血液中肉毒鹼水平顯著下降,[7]但不太可能具有臨床意義;[6]但是,長期使用會出現問題,因此不推薦使用。[6][8][9]

參考資料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Nicolle LE. Pivmecillinam in the treatment of urinary tract infections. J Antimicrob Chemother. August 2000, 46 (Suppl A): 35–39. PMID 10969050. doi:10.1093/jac/46.suppl_1.35 . 
  2. ^ Graninger W. Pivmecillinam—therapy of choice for urinary tract infection. Int J Antimicrob Agents. 22. October 2003,. Suppl 2: 73–8. PMID 14527775. doi:10.1016/S0924-8579(03)00235-8. 
  3. ^ Tanphaichitra D, Srimuang S, Chiaprasittigul P, Menday P, Christensen OE. The combination of pivmecillinam and pivampicillin in the treatment of enteric fever. Infection. 1984, 12 (6): 381–3. PMID 6569851. doi:10.1007/BF01645219. 
  4. ^ Selexid Tablets. electronic Medicines Compendium. June 5, 2008. [失效連結] Retrieved on August 31, 2008.
  5. ^ Holme E, Greter J, Jacobson CE, et al. Carnitine deficiency induced by pivampicillin and pivmecillinam therapy. Lancet. August 1989, 2 (8661): 469–73. PMID 2570185. doi:10.1016/S0140-6736(89)92086-2. 
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 Brass EP. Pivalate-generating prodrugs and carnitine homeostasis in man. Pharmacol Rev. December 2002, 54 (4): 589–98 [2023-03-02]. PMID 12429869. doi:10.1124/pr.54.4.589. (原始內容存檔於2019-12-14). 
  7. ^ Abrahamsson K, Holme E, Jodal U, Lindstedt S, Nordin I. Effect of short-term treatment with pivalic acid containing antibiotics on serum carnitine concentration—a risk irrespective of age. Biochem. Mol. Med. June 1995, 55 (1): 77–9. PMID 7551831. doi:10.1006/bmme.1995.1036. 
  8. ^ Holme E, Jodal U, Linstedt S, Nordin I. Effects of pivalic acid-containing prodrugs on carnitine homeostasis and on response to fasting in children. Scand J Clin Lab Invest. September 1992, 52 (5): 361–72. PMID 1514015. doi:10.3109/00365519209088371. 
  9. ^ Makino Y, Sugiura T, Ito T, Sugiyama N, Koyama N. Carnitine-associated encephalopathy caused by long-term treatment with an antibiotic containing pivalic acid. Pediatrics. September 2007, 120 (3): e739–41. PMID 17724113. doi:10.1542/peds.2007-0339. 
 
Skeletal formula of mecillinam, the active moiety of pivmecillinam