用户:Rockpelt/烷烃新版

图中为最简单的烷烃类--甲烷(CH₄)。此化合物仅由碳和氢组成，并且全由单键连接，符合烷烃类的特色。

烷烃是木星大气层的主要成分

烷烃（拼音：Wán-tīng；英文：Alkane）是碳氢化合物下的一种饱和烃，其整体构造大多仅由碳、氢、碳－碳单键与碳氢单键所构成，同时也是最简单的一种有机化合物，而其下又可细分出链烷烃与环烷烃。

得名

“烷”（Wán、ㄨㄢˊ），是化学家取“碳”右下角之火，加上“完”以造出的字。“碳”表示其结构中含有碳，而“完”表示其分子结构中碳原子化合价完足的意思。

性质概论

烷类皆难溶于水，在完全燃烧下可转化为二氧化碳和水，反应式如下：

${\rm {C_{m}H_{n}+(m+n/4)O_{2}\ {\xrightarrow {\ }}mCO_{2}+(n/2)H_{2}O}}$

烷类会因组合结构的不同，其性质可能会有极大的差异。若结构相似，则性质相近；若结构不同，性质不同。正因此，烷类种类繁多；但也由此许多化学式相同的物质，其性质不相同。如戊烷（$C_{5}H_{12}$）：

正戊烷 戊烷	异戊烷 2-甲基丁烷	新戊烷 2,2-二甲基丙烷

物理性质

人工合成的正十二面体烷C₂₀H₂₀

烷烃有许多物理性质：

• 密度皆小于一。
• 不溶于水，但溶于有机溶剂。
• 熔点与沸点随著分子量增大和碳链增长而升高，同碳数的烷烃，支链越多沸点越低。
• 一般情况下，碳数小于5的(甲烷到丁烷)为气态，5-17之间的(戊烷到十七烷)为液态，18个碳(十八烷)以上为固态。

烷烃	公式	沸点 [°C]	熔点 [°C]	20°C下的状态	密度 [g·cm3]
甲烷	CH4	-162	-183	气体	---
乙烷	C2H6	-89	-182	气体	---
丙烷	C3H8	-42	-188	气体	---
丁烷	C4H10	0	-138	气体	---
戊烷	C5H12	36	-130	液体	0.626
正己烷	C6H14	69	-95	液体	0.659
庚烷	C7H16	98	-91	液体	0.684
辛烷	C8H18	126	-57	液体	0.703
壬烷	C9H20	151	-54	液体	0.718
癸烷	C10H22	174	-30	液体	0.730
十一烷	C11H24	196	-26	液体	0.740
十二烷	C12H26	216	-10	液体	0.749
二十烷	C20H42	343	37	固体	---
三十烷	C30H62	450	66	固体	---
四十烷	C40H82	525	82	固体	---
五十烷	C50H102	575	91	固体	---

化学性质

烷烃性质很稳定，因为碳－氢键和碳－碳键相对稳定，难以断裂。除了下面三种反应，烷烃几乎不能进行其他反应。

氧化反应

反应通式：$R+O_{2}\ {\xrightarrow {\ }}CO_{2}+H_{2}O$
所有的烷烃都能燃烧，而且反应放热极多。烷烃完全燃烧生成-CO₂和H₂O。如果O₂的量不足，就会产生有毒气体一氧化碳（CO），甚至炭黑（C）。

以甲烷为例：

• CH₄ + 2 O₂ → CO₂ + 2 H₂O

O₂供应不足时，反应如下：

• 2CH₄ + 3 O₂ → 2CO + 4 H₂O
• CH₄ + O₂ → C + 2 H₂O

分子量大的烷烃经常不能够完全燃烧，它们在燃烧时会有黑烟产生，就是炭黑。

卤化反应

反应通式：$R+X_{2}\ {\xrightarrow {\ }}RX+HX$
由于烷烃的结构太牢固，一般的有机反应不能进行。烷烃的卤代反应是一种自由基取代反应，反应的起始需要光能来产生自由基。

以下是甲烷被卤代的步骤。这个高度放热的反应可以引起爆炸。

1. 链引发阶段：在紫外线的催化下形成两个Cl的自由基
   • Cl₂ → Cl* / *Cl
     
2. 链增长阶段：一个H原子从甲烷中脱离；CH₃Cl开始形成。
   • CH₄ + Cl* → CH₃⁺ + HCl （慢）
   • CH₃⁺ + Cl₂ → CH₃Cl + Cl*
3. 链终止阶段：两个自由基重新组合
   • Cl* 和 Cl*, 或
   • R* 和 Cl*, 或
   • CH₃* 和 CH₃*.

裂解反应

裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下，分裂成小分子烃的过程。裂化反应属于消除反应，因此烷烃的裂化总是生成烯烃。如十六烷(C₁₆H₃₄)经裂化可得到辛烷(C₈H₁₈)和辛烯(C₈H₁₆)。

由于每个键的环境不同，断裂的机率也就不同，下面以丁烷的裂化为例讨论这一点：

1. CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₄ + CH₂=CH-CH₃
   • 过程中CH₃-CH₂键断裂，可能性为48%；
2. CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₃-CH₃ + CH₂=CH₂
   • 过程中CH₂-CH₂键断裂，可能性为38%；
3. CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₂=CH-CH₂-CH₃ + H₂
   • 过程中C-H键断裂，可能性为14%。

裂化反应中，不同的条件能引发不同的机理，但反应过程类似。热分解过程中有碳自由基产生，催化裂化过程中产生碳正离子和氢负离子。这些极不稳定的中间体经过重排、键的断裂、氢的转移等步骤形成稳定的小分子烃。

在工业中，深度的裂化叫做裂解，裂解的产物都是气体，称为裂解气。

命名

主条目：IUPAC命名法

烷类的命名多采IUPAC命名法。
命名烷类的首要步骤是分析其为环状亦或是链状，再进行命名步骤。

链烷烃

化学通式：$C_{n}H_{2n+2}$
链烷烃的命名步骤为：

1. 找出最长的碳链当主链，依碳数命名主链，前十个以天干代表碳数，碳数多于十个时，以中文数字命名，如：十一烷。
2. 从最近的取代基位置编号：1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以 - 隔开。
3. 有多个取代基时，以取代基数字最小且最长的碳链当主链，并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。
4. 有两个以上的取代基相同时，在取代基前面加入中文数字：一、二、三...，如：二甲基，其位置以“,”（逗号）隔开，一起列于取代基前面。

因为烷类一般简单，故亦会使用“正、异、新”去区隔同样化学式的烷类。IUPAC也曾推荐过此种命名方式。如例己烷命名方式：

普通命名	IUPAC命名	结构简式	结构式
己烷、 正己烷	己烷	CH3(CH2)4CH3
异己烷	2-甲基戊烷	(CH3)2CH(CH2)2CH3
新己烷	2,2-二甲基丁烷	CH3C(CH3)2CH2CH3

环烷烃

环烷烃的命名方式和烷类方式相同，仅需在前添加一环字，以做识别。如例环丙烷：

环丙烷，化学式为C₃H₆

结构

烷烃中，每个碳原子都是四价的，采用sp³杂化轨道，与周围的4个碳或氢原子形成牢固的σ键。
为了使键的排斥力最小，连接在同一个碳上的四个原子形成四面体。甲烷是标准的正四面体形态，其键角为$arccos(-{1 \over 3})$），大约等于109°28′。
下面是前10种直链烷烃的分子式和结构模型图。

碳数	中文名称	化学式	结构模型图
1	甲烷	CH4
2	乙烷	C2H6
3	丙烷	C3H8
4	丁烷	C4H10
5	戊烷	C5H12

碳数	中文名称	化学式	结构模型图
6	己烷	C6H14
7	庚烷	C7H16
8	辛烷	C8H18
9	壬烷	C9H20
10	癸烷	C10H22

异构体

[[Image：Saturated C4 hydrocarbons ball-and-stick.png|thumb|right| 不同的四碳烃类（从左到右）： 正丁烷和异丁烷为同素异构体，化学式皆为C₄H₁₀；环丁烷和异丁烯为同素异构体，化学式皆为C₄H₈
双环[1.1.0]丁烷是唯一化学式为C₄H₆的烃类。]]

超过3个碳原子的烷烃可以以多种方式排列，形成同素异构体。

• C₁：没有同素异构体： 甲烷
• C₂：没有同素异构体： 乙烷
• C₃：没有同素异构体： 丙烷
• C₄：两个异构体： 正丁烷, 异丁烷
• C₅：三个异构体： 正戊烷, 异戊烷, 新戊烷
• C₆：五个异构体： 己烷
• C₁₂：三百五十五个异构体
• C₃₂： 27,711,253,769个异构体
• C₆₀： 22,158,734,535,770,411,074,184个异构体，其中有很多为非稳定状态。

应用

工业上的应用

异辛烷（2,2,4-三甲基戊烷）的结构式。

由于烷烃的制取成本较高（一般要用烯烃催化加氢），所以在工业上不制取烷烃，而是直接从石油中提取。由于烷烃不易发生反应，所以工业上也不把它作为化工基本原料。

烷烃的作用主要是做燃料。天然气和沼气（主要成分为甲烷）是近来广泛使用的清洁能源。石油分馏得到的各种馏分适用于各种发动机：

• C₁~C₄(40℃以下时的馏分)是石油气，可作为燃料；
• C₅~C₁₁(40~200℃时的馏分)是汽油，可作为燃料，也可作为化工原料；
• C₉~C₁₈(150~250℃时的馏分)是煤油，可作为燃料；
• C₁₄~C₂₀(200~350℃时的馏分)是柴油，可作为燃料；
• C₂₀以上的馏分是重油，再经减压蒸馏能得到润滑油、沥青等物质。

其他

• 异辛烷是汽油抗爆震度的一个标准，其辛烷值定为100。

参看

• 环烷烃
• 烯烃 - 炔烃
• 烷基
• 官能团
• 裂化
• 烃