甲氧西林

甲氧西林
临床资料
给药途径	静脉注射
ATC码	J01CF03 (WHO) QJ51CF03;
药物动力学数据
生物利用度	口服不能吸收
药物代谢	经肝，20–40%
生物半衰期	25-60分钟
排泄途径	经肾
识别信息
	IUPAC命名法 (2S,5R,6R)-6-(2,6-dimethoxybenzamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid; ;
CAS号	61-32-5
PubChem CID	6087;
DrugBank	DB01603 ;
ChemSpider	5862 ;
UNII	Q91FH1328A;
ChEMBL	ChEMBL575 ;
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID6023284 ;
ECHA InfoCard	100.000.460
化学信息
化学式	C17H20N2O6S
摩尔质量	380.42 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
密度	1.44±0.1 g/cm3
	SMILES OC(=O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)c1c(OC)cccc1OC)[C@H]3SC2(C)C;

甲氧西林（Methicillin）是一种于1960年首次合成的β-内酰胺类半合成抗生素^[2]。发现于1960年^[3]，主要对金黄色葡萄球菌等革兰氏阳性菌有作用，可用于治疗败血症、呼吸道感染、脑膜炎等由细菌感染引发的病症^[2]。

作用机理

甲氧西林属于β-内酰胺类抗生素中的青霉素类抗生素，是一种半合成的耐酶青霉素，对革兰氏阳性菌有较好杀灭作用。甲氧西林能抑制细菌肽聚糖的交联抑制细菌细胞壁的合成，起到杀灭细菌的作用。更具体地说，甲氧西林在结构上是D-丙氨酰-D-丙氨酸（D-alanyl-alanine）的类似物，它通过与青霉素结合蛋白（英语：Penicillin binding proteins）（PBP）结合，并竞争性抑制该蛋白的酶活性达到阻止肽聚糖交联的目的^[4]^[5]。

临床

甲氧西林遇酸易分解，因此不能口服，只能通过注射给药。同时，因为甲氧西林抗菌活性低，所以需要大剂量注射才能保持活性^[2]^[5]，主要用以治疗由革兰氏阳性菌感染造成的病症^[2]。目前，甲氧西林已基本不在临床上使用，临床上现在一般使用氟氯西林和双氯西林替代甲氧西林^[6]。

抗甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）最初发现于1960年代。该名词目前作为历史名词保留，用来泛指对所有青霉素类抗生素都具有抗性的金黄色葡萄球菌菌株^[6]^[7]。

参考文献

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