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使用者:C P K ./Sandbox/苯乙酸

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苯乙酸
IUPAC名
Phenylacetic acid
別名 苯醋酸
苯基丙氨酸
識別
CAS號 103-82-2  checkY
ChemSpider 10181341
SMILES
 
  • O=C(O)Cc1ccccc1
InChI
 
  • 1/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10)
InChIKey WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYAR
ChEBI 30745
性質
化學式 C8H8O2
摩爾質量 136.15 g·mol⁻¹
外觀 白色有特殊氣味的固體
密度 1.0809 g/cm3
熔點 76-77 ℃
沸點 265.5 ℃
溶解性（水） 15 g/L
pKa 4.31[1]
危險性
MSDS External MSDS
NFPA 704
1
1
0
 
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

苯乙酸（英語：PAA, Phenylacetic acid），又名苯醋酸、苯基丙氨酸，是一種羧酸，由苄基與羧基相連，分子式為C8H8O2。室溫下為白色有特殊氣味的光澤片狀或塊狀結晶，可溶於乙醇、乙醚。可由苯乙腈水解製備。為避免用於違法生產苯基丙酮，在美國和中國[2][3]受到管制。

苯乙酸是一種主要存在於水果中的生長素。低濃度的苯乙酸具有類似蜂蜜的氣味，也可以作為香水中的添加劑，以及合成青黴素G的原料。

苯乙酸也是苯乙胺在人體代謝中形成的氧化產物。反應過程中，苯乙胺先由單胺氧化酶催化為苯乙醛，再通過醛脫氫酶（英語：aldehyde dehydrogenase）氧化為苯乙酸。

苯乙酸

化學性質

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苯乙酸可被氧化成苯甲酸，也可被二氧化錳和稀硫酸氧化成苯甲醛、甲酸及二氧化碳。

製備

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苯乙酸可以由苯乙腈發生水解反應得到：[4][5][6]

 

苯乙酸也亦可在銠作催化劑條件下通過苄醇的羰基化合成。[7][8]

應用

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苯乙酸是一種生長素，主要存在於水果中，功效不如3-吲哚乙酸強。苯乙酸在低濃度下有甜蜂蜜味，被廣泛用於香水、香料中。

苯乙酸亦可用於合成青黴素G和雙氯芬酸。它也被用於治療II型高氨血症，形成苯乙酰輔酶A以減少患者血液中的氨的量，然後與富含氮的穀氨酰胺反應形成苯乙酰穀氨酰胺（英語：phenylacetylglutamine）。

藥物卡米羅芬（英語：Camylofin）可以通過苯乙酸製得。

苯乙酸發生鹵化反應生成苯乙酰氯，再用尿素進行酰胺化，可以得到苯乙烯。

參考文獻

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  1. ^ Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids. Journal of the Chemical Society. 1959, 1959: 2492–2498. doi:10.1039/JR9590002492. 
  2. ^ 易制毒化学品管理条例. 中華人民共和國國務院辦公廳. 2005-08-26 [2017-06-17]. 
  3. ^ List of Regulated Drug Precursor Chemicals in China. 2015-04-10. （原始內容存檔於2015-08-17） （英語）. 
  4. ^ 苯乙酸的製備方法
  5. ^ Adams R.; Thal, A. F. (1922). "Phenylacetic acid". Org. Synth. 2: 59; Coll. Vol. 1: 436. 
  6. ^ Wenner, W. (1952). "Phenylacetamide". Org. Synth. 32: 92; Coll. Vol. 4: 760. 
  7. ^ Duan, Jiarong; Jiang, Jing; Gong, Junfang; Fan, Qinghua; Jiang, Dazhi. Synthesis of phenylacetic acid by carbonylation. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 22 September 2000, 159 (1): 89–96. doi:10.1016/S1381-1169(00)00175-8. 
  8. ^ CN103232338 (A) - Preparation method of phenylacetic acid

參見

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外部連結

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