維基百科

氰化物

氰（ㄑㄧㄥ）化物[1]（英語：cyanide）是特指帶有氰離子（CN−）或氰基（–CN）的化合物，為劇毒性物質，氰化物對金屬離子的結合力較強，可以奪取酶中的金屬離子，以致酶失去作用，其中的碳原子和氮原子通過叄鍵相連接。[2]

氰離子
Space-filling model of the cyanide anion: carbon bound to smaller nitrogen atom
IUPAC名
Cyanide
系統名
Nitridocarbonate(II)
識別
CAS編號 57-12-5  checkY
PubChem 5975
ChemSpider 5755
SMILES
 
  • [C-]#N
InChI
 
  • 1S/CN/c1-2/q-1
InChIKey XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N
ChEBI 17514
性質
化學式 CN
莫耳質量 26.02 g·mol−1
相關物質
相關化學品 共軛酸：氫氰酸
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

無機氰化物俗稱山奈或山埃（來自英語音譯），是指包含有氰根離子（CN−）的無機鹽，可認為是氫氰酸（HCN）的鹽。可溶的氰化物如：氰化鉀和氰化鈉有劇毒。[3]氫氰酸，又叫氰化氫，化學式 HCN，是一種揮發性高的液體，在工業上大量生產。它可由氰化物酸化而成。

另有有機氰化物，是由氰基通過單鍵與另外的碳原子結合而成，通常叫做腈。舉個例子，乙腈是由氰基和甲基 (CH3)鍵合而成的化合物。儘管它們通常不釋放氰離子，但羥腈會這樣做，所以有毒。

氰化物在英文中稱為cyanide，由cyan（青色，藍綠色）衍生而來。考慮單質的氰[(CN)2]呈氣態，故以青字加上氣字頭，得到現在通行的氰字。而英文中將氰與青色相聯繫，是因為當時發現的著名的普魯士藍是一種藍色的染料，為含氰無機物。

成鍵

編輯

氰離子和氮氣、一氧化碳是等電子體。在碳和氮原子之間有一個三鍵。氰離子的負電荷聚集在碳原子上。[4][5]

存在

編輯

自然界

編輯
 
從奈及利亞的木薯中去除氰化物。

氰化物可以由某些細菌、真菌和藻類生產。它是許多植物的拒食劑。在某些種子和果核中可發現相當量的氰化物，例如苦杏仁、杏、蘋果和桃的種子和果核。[6]可以釋放氰化物的化合物稱為氰基化合物。在植物中，氰化物通常和糖分子鍵合，形成氰苷，抵禦草食動物。木薯根是熱帶國家種植的一種重要的，類似馬鈴薯的食物（也是製作tapioca（英語：tapioca）的原材料）也含有氰苷。[7][8]

介質

編輯

氰基自由基（英語：cyanide radical） ·CN 存在於星際介質中。[9] 氰氣 (CN)2可用來測量分子雲的溫度。[10]

熱分解和燃燒產物

編輯

氫氰酸可以由某些材料在缺氧環境下的熱分解而成。舉個例子，它可以在內燃機尾氣和菸草煙霧中被檢測到。某些塑膠，特別是丙烯腈的衍生物加熱或燃燒會產生氫氰酸。[11]

輔因子

編輯

氫化酶的活性位點含有與鐵相連的氰根配位基。[NiFe]-氫化酶的氰化物生物合成來自氨甲醯磷酸酯，它會被轉化成半胱胺酸硫氰酸酯，一種CN− 供體。[12]

反應

編輯

水解

編輯

氰化物在水中不穩定，但反應在170 °C之前都很緩慢。它的水解會產生毒性遠低於氰化物的氨和甲酸鹽：[13]

CN- + 2 H2O → HCO2- + NH3

烷基化

編輯

氰離子有高親核性，所以氰基很容易引入到有機化合物中，並替換掉一個鹵素原子（例如氯甲烷的氯原子）。有機氰化物被稱為腈。在有機合成中，氰化物是C-1 合成子，可以使碳鏈的長度加一：[14]

RX + CN− → RCN + X−

氧化還原反應

編輯

氰離子是還原劑，會被強氧化劑如氯氣 (Cl2)、次氯酸鹽 (ClO−)和過氧化氫 (H2O2)氧化。這些氧化劑在金礦開採中用於消除含氰廢水。[15][16][17]

配合

編輯

氰離子會和過渡金屬反應，形成M-CN鍵（英語：Cyanometalate）。這個反應也是氰化物的毒性來源。[18]金屬對這種陰離子 高親和力可歸因於其負電荷、緻密性和參與π鍵合的能力。

最重要的氰錯合物是鐵氰酸鉀和染料普魯士藍。由於氰離子和鐵原子緊密成鍵，它們都沒有毒。[19]

製備

編輯
主條目：氰化氫 § 製取

在安德魯索夫氧化反應中，氫氰酸是由甲烷和氨在氧氣和鉑催化劑存在下反應而成的。[20][21]

2 CH4 + 2 NH3 + 3 O2 → 2 HCN + 6 H2O

氰化鈉是很多氰化物的前體，可以由氫氰酸和氫氧化鈉反應而成：[13]

HCN + NaOH → NaCN + H2O

毒性

編輯
主條目：氰化物中毒

絕大部分氰化物都是劇毒的。氰離子是一種細胞色素c氧化酶（又稱aa3）的酶抑制劑，這是在真核細胞的粒線體內膜中發現的第四種電子傳遞鏈錯合物。氰離子附著在這種蛋白質中的鐵原子上。氰化物與這種酶的結合阻止了電子從細胞色素c氧化酶到氧氣的傳輸。結果，電子傳遞鏈被破壞，細胞不能再有氧地產生ATP來獲取能量了。[22]高度依賴有氧呼吸的組織，例如中樞神經系統和心臟受到的影響最大。這是組織毒性缺氧（英語：Histotoxic hypoxia）的例子。[23]

氰化物進入機體後分解出具有毒性的氰離子（CN-），氰離子能抑制組織細胞內42種酶的活性，如細胞色素氧化酶、過氧化物酶、脫羧酶、琥珀酸脫氫酶及乳酸脫氫酶等。其中，細胞色素氧化酶對氰化物最為敏感。

其致死機制主要與呼吸作用有密切關係。細胞內的粒線體會利用一系列的酶進行呼吸作用，以生成三磷酸腺苷（ATP）和熱能維持細胞其他的新陳代謝和酶的活性。在呼吸作用中，可分為三種階段，分別為在細胞質中進行的糖酵解，以及在粒線體中進行的克雷伯氏循環與氧化磷酸化，這三種由不同的酶所操控的化學反應把葡萄糖，脂肪及胺基酸進行分解代謝，以生成ATP及放出熱能維持代謝。基於氰離子對重金屬離子的超強絡合能力，氰離子極易與含有鐵離子，金離子等等的不同種類與呼吸作用相關的酶結合，尤其與呼吸作用中進行最後步驟 : 氧化磷酸化與過程中的電子傳遞鏈，極易與進行最後電子傳遞受體的細胞色素氧化酶a3結合，引致這種酶的失去活性，使得電子失去與受體進行結合的能力，不能進行氧化還原反應生成水和ATP，使得整個氧化磷酸化不能進行，結果導致克雷伯氏循環中的大量產物如NADPH 等積累在粒線體內膜，難以再作循環代謝反應，結果導致克雷伯氏循環代謝能力也大量下降，最終結果引致細胞完全不能進行需氧呼吸以獲取足夠能量，只能夠透過糖酵解放出少量的ATP (一粒葡萄糖經糖酵解代謝後只得2粒ATP生成，對比完全氧化後的38粒是極微量的)，引致細胞內窒息導致人體死亡。

氰化物中毒的臨床症狀包括﹕

中毒者血液pH值在吸食後兩至三分鐘內急劇下降 缺氧窒息 身體散發大量類似苦杏仁味的氣味 嚴重昏迷及面部發紫 即使痊瘉後，大部份中毒者的腦部和心臟一般都已受永久性傷害

最危險的氰化物是氫氰酸，它是一種氣體，可以通過吸入殺人。因此，在使用氫氰酸工作時，必須佩戴由外部氧氣源供應的呼吸器。[11]氫氰酸可以由氰化物溶液和酸反應而成。氰化物的鹼性溶液相對安全，因為它們不會放出氰化氫氣體。氫氰酸也可以由聚氨酯的燃燒產生，因此不建議將聚氨酯用於家用和飛機家具。口服低至 200 毫克的氰化物溶液，或暴露於270 ppm 氰化物的空氣中，足以在幾分鐘內導致死亡。[23]

腈不準備放出氰離子，所以毒性較低。作為對比，像是三甲基氰矽烷 (CH3)3SiCN的化合物遇水放出HCN 或氰離子。[24]

解毒

編輯

羥鈷胺會和氰化物反應，形成可以安全被腎臟清除的氰鈷胺。這種方法的優點是避免形成高鐵血紅蛋白（見下文）。該解毒劑試劑盒以品牌Cyanokit銷售，並於2006年獲得美國食品藥品監督管理局的批准。[25]

一個較舊的氰化物解毒劑試劑盒包括三種物質的給藥：亞硝酸異戊酯（通過吸入給藥）、亞硝酸鈉和硫代硫酸鈉。解毒劑的目標是產生大量的三價鐵 (Fe3+)，以便和細胞色素 a3 競爭氰化物（這樣氰化物將與解毒劑，而不是酶結合）。亞硝酸鹽會把血紅蛋白氧化成高鐵血紅蛋白，它與細胞色素氧化酶競爭氰離子。這形成高鐵血紅蛋白，並恢復細胞色素c氧化酶。它們從體內去除氰化物的主要機制是通過粒線體酶硫氰酸鹽酶（英語：Rhodanese）促轉化為硫氰酸鹽。硫氰酸鹽是一種相對無毒的分子，由腎臟排泄。為了加速這種解毒，人們使用硫代硫酸鈉來為硫氰酸鹽酶（英語：Rhodanese）提供硫，這是生產硫氰酸鹽所必需的。[26]

應用

編輯

採礦業

編輯
主條目：黃金氰化法

氰化物被大量用於黃金和銀的開採中，它有助於溶解這些金屬，從而與其他固體分離。在黃金氰化法中，將精細研磨的高品位礦石與氰化物混合（NaCN與礦石的比例約為 1:500）；低品位礦石則被堆成一堆，然後噴上氰化物溶液（NaCN與礦石的比例約為 1:1000）。這些貴金屬和氰陰離子配合，形成可溶的 [Au(CN)2]− 和[Ag(CN)2]−。[13]

4 Au + 8 NaCN + O2 + 2 H2O → 4 Na[Au(CN)2] + 4 NaOH
Ag2S + 4 NaCN + H2O → 2 Na[Ag(CN)2] + NaSH + NaOH

醫藥用途

編輯

一種氰化物——硝普鈉主要用於臨床化學測量尿的酮體，主要作為糖尿病患者的追蹤。它有時用於緊急醫療情況下，使人類的血壓迅速下降；它還用作血管研究中的血管擴張劑。第一次世界大戰期間，日本醫生曾短暫使用銅氰化物治療肺結核和麻風病。[27]

非法捕魚和偷獵

編輯
主條目：氰化物釣魚（英語：Cyanide fishing）

氰化物被非法用於在珊瑚礁附近為水族館和海鮮市場捕獲活魚。這種做法具有爭議性、危險性和破壞性，但受到利潤豐厚的外來魚類市場的推動。[28]

非洲的偷獵者使用氰化物在水坑中下毒，殺死大象以獲取象牙。[29]

除害蟲

編輯

M44氰化物設備（英語：M44 (cyanide device)）在美國被用來殺死土狼和其他犬科動物。[30]氰化物還用於紐西蘭的動物控制，特別是刷尾負鼠。這是一種外來引入的有袋動物，威脅到本地物種，並在牛群中傳播結核病。氰化物也用於殺死本地鳥類，包括瀕臨滅絕的奇異鳥。[31]氰化物也可有效控制尤金袋鼠，這是另一種引入紐西蘭的入侵有袋動物。[32]在紐西蘭儲存、處理和使用氰化物需要許可證。

氰化物被用作熏蒸船舶的殺蟲劑。[33]氰化物可用於殺死螞蟻、[34]並在某些地方被用作老鼠藥[35]（現在毒性較低的砷更常見）。[36]

其它用途

編輯

儘管其有毒，氰化物和氰醇可促進各種植物的發芽。[37][38]

毒藥

編輯

人類蓄意使人氰化物中毒在歷史上多次發生。[39]常見的氰化物如氰化鈉不是揮發性的，但可溶於水，所以可以意外攝入，使人中毒。氫氰酸是一種氣體，使其更加危險，但它比空氣輕，並迅速擴散到大氣中，這使得它作為化學武器是無效的。氫氰酸在密閉空間內的毒性更有效，例如毒氣室中。最重要的是，從齊克隆B顆粒中釋放的氫氰酸被廣泛用於納粹大屠殺的滅絕營。

食物添加劑

編輯

由於氰離子和鐵的錯合物非常穩定，亞鐵氰酸鹽（亞鐵氰酸鈉 E535、亞鐵氰酸鉀 E536和亞鐵氰酸鈣 E538[40]）在人體內不會分解成致死量的氰化物，並在食品工業中用作如食鹽中的抗結塊劑。[41]

氰化物的檢驗

編輯

氰化物可通過電位滴定法定量檢驗。這是一種廣泛用於金礦開採的方法，它也可用銀離子滴定法測定。一些分析從對酸化沸騰溶液進行空氣吹掃開始，將蒸汽吹掃到鹼性吸收劑溶液中，然後分析吸收在鹼性溶液中的氰化物。[42]

定性測試

編輯

由於氰化物臭名昭著的毒性，人們已經研究了許多方法來檢驗氰化物。聯苯胺在鐵氰化物存在下呈藍色。[43]硫酸亞鐵加入到含氰溶液時，會產生普魯士藍。1,4-苯醌的DMSO的溶液會和無機氰化物反應，形成螢光的氰化苯酚。如果測試結果為陽性，則用紫外線燈照會發出綠色/藍色光。[44]

參見

編輯

參考資料

編輯
  1. ^ 「氰」字讀音大陸與台灣聲調不同。
  2. ^ IUPAC Gold Book cyanides （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
  3. ^ Environmental and Health Effects of Cyanide. International Cyanide Management Institute. 2006 [4 August 2009]. （原始內容存檔於2012-11-30）. 
  4. ^ Greenwood, N. N.; & Earnshaw, A. (1997). Chemistry of the Elements (2nd Edn.), Oxford:Butterworth-Heinemann. ISBN 0-7506-3365-4.
  5. ^ G. L. Miessler and D. A. Tarr "Inorganic Chemistry" 3rd Ed, Pearson/Prentice Hall publisher, ISBN 0-13-035471-6.
  6. ^ ToxFAQs for Cyanide. Agency for Toxic Substances and Disease Registry. July 2006 [2008-06-28]. （原始內容存檔於2019-06-14）. 
  7. ^ Vetter, J. Plant cyanogenic glycosides. Toxicon. 2000, 38 (1): 11–36. PMID 10669009. doi:10.1016/S0041-0101(99)00128-2. 
  8. ^ Jones, D. A. Why are so many food plants cyanogenic?. Phytochemistry. 1998, 47 (2): 155–162. PMID 9431670. doi:10.1016/S0031-9422(97)00425-1. 
  9. ^ Pieniazek, Piotr A.; Bradforth, Stephen E.; Krylov, Anna I. Spectroscopy of the Cyano Radical in an Aqueous Environment (PDF). The Journal of Physical Chemistry A. 2005-12-07, 110 (14): 4854–65 [2008-08-23]. Bibcode:2006JPCA..110.4854P. PMID 16599455. doi:10.1021/jp0545952. （原始內容 (PDF)存檔於2008-09-11）. 
  10. ^ Roth, K. C.; Meyer, D. M.; Hawkins, I. Interstellar Cyanogen and the Temperature of the Cosmic Microwave Background Radiation (PDF). The Astrophysical Journal. 1993, 413 (2): L67–L71 [2022-01-05]. Bibcode:1993ApJ...413L..67R. doi:10.1086/186961. （原始內容存檔 (PDF)於2021-08-16）. 
  11. ^ 11.0 11.1 Anon. Facts about cyanide:Where cyanide is found and how it is used. CDC Emergency preparedness and response. Centers for Disease Control and Prevention. June 27, 2013 [10 December 2016]. （原始內容存檔於2019-10-03）. 
  12. ^ Reissmann, Stefanie; Hochleitner, Elisabeth; Wang, Haofan; Paschos, Athanasios; Lottspeich, Friedrich; Glass, Richard S.; Böck, August. Taming of a Poison: Biosynthesis of the NiFe-Hydrogenase Cyanide Ligands (PDF). Science. 2003, 299 (5609): 1067–70 [2021-08-16]. Bibcode:2003Sci...299.1067R. PMID 12586941. S2CID 20488694. doi:10.1126/science.1080972. （原始內容存檔 (PDF)於2020-11-23）. 
  13. ^ 13.0 13.1 13.2 Rubo, Andreas; Kellens, Raf; Reddy, Jay; Steier, Norbert; Hasenpusch, Wolfgang, Alkali Metal Cyanides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.i01_i01 
  14. ^ Pollak, Peter; Romeder, Gérard; Hagedorn, Ferdinand; Gelbke, Heinz-Peter, Nitriles, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a17_363 
  15. ^ Young, C. A., & Jordan, T. S. (1995, May). Cyanide remediation: current and past technologies. In: Proceedings of the 10th Annual Conference on Hazardous Waste Research (pp. 104-129). Kansas State University: Manhattan, KS. https://engg.ksu.edu/HSRC/95Proceed/young.pdf （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
  16. ^ Dmitry Yermakov. Cyanide Destruction | SRK Consulting. srk.com. [2 March 2021]. （原始內容存檔於2021-11-17） （英語）. 
  17. ^ Botz Michael M. Overview of cyanide treatment methods. Elbow Creek Engineering, Inc. http://www.botz.com/MEMCyanideTreatment.pdf （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
  18. ^ Sharpe, A. G. The Chemistry of Cyano Complexes of the Transition Metals; Academic Press: London, 1976
  19. ^ Holleman, A. F.; Wiberg, E. Inorganic Chemistry. San Diego: Academic Press. 2001. ISBN 978-0-12-352651-9. 
  20. ^ Andrussow, Leonid. Über die schnell verlaufenden katalytischen Prozesse in strömenden Gasen und die Ammoniak-Oxydation (V) [About the quicka catalytic processes in flowing gases and the ammonia oxidation (V)]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1927, 60 (8): 2005–18. doi:10.1002/cber.19270600857 （德語）. 
  21. ^ Andrussow, L. Über die katalytische Oxydation von Ammoniak-Methan-Gemischen zu Blausäure [About the catalytic oxidation of ammonia-methane mixtures to cyanide]. Angewandte Chemie. 1935, 48 (37): 593–5. doi:10.1002/ange.19350483702 （德語）. 
  22. ^ Nelson, David L.; Cox, Michael M. Lehniger Principles of Biochemistry 3rd. New York: Worth Publishers. 2000: 668,670–71,676. ISBN 978-1-57259-153-0. 
  23. ^ 23.0 23.1 Biller, José. Interface of neurology and internal medicine illustrated. Lippincott Williams & Wilkins. 2007: 939 [2021-08-17]. ISBN 978-0-7817-7906-7. （原始內容存檔於2020-03-18）. , Chapter 163, page 939 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
  24. ^ Cyanide. Chemeurope.com. [11 July 2019]. （原始內容存檔於2019-07-11）. 
  25. ^ Cyanide Toxicity 於 eMedicine
  26. ^ Chaudhary, M.; Gupta, R. Cyanide Detoxifying Enzyme: Rhodanese. Current Biotechnology. 2012, 1 (4): 327–335. doi:10.2174/2211550111201040327. 
  27. ^ Takano, R. The treatment of leprosy with cyanocuprol. The Journal of Experimental Medicine. August 1916, 24 (2): 207–211 [2008-06-28]. PMC 2125457  . PMID 19868035. doi:10.1084/jem.24.2.207. （原始內容存檔於2005-03-27）. 
  28. ^ Dzombak, David A; Ghosh, Rajat S; Wong-Chong, George M. Cyanide in Water and Soil. CRC Press, 2006, Chapter 11.2: "Use of Cyanide for Capturing Live Reef Fish".
  29. ^ Poachers kill 80 elephants with cyanide in Zimbabwe （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） ABC News, 25 September 2013. Retrieved 30 October 2015.
  30. ^ Shivik, John A.; Mastro, Lauren; Young, Julie K. Animal attendance at M-44 sodium cyanide ejector sites for coyotes. Wildlife Society Bulletin. 2014, 38: 217–220 [2021-08-17]. doi:10.1002/wsb.361. （原始內容存檔於2018-07-19）. 
  31. ^ Green, Wren. The use of 1080 for pest control (PDF). New Zealand Department of Conservation. July 2004 [8 June 2011]. （原始內容存檔 (PDF)於2012-10-04）. 
  32. ^ Shapiro, Lee; et al. Effectiveness of cyanide pellets for control of dama wallabies (Macropus eugenii) (PDF). New Zealand Journal of Ecology. 21 March 2011, 35 (3) [2021-08-17]. （原始內容存檔 (PDF)於2015-02-03）. 
  33. ^ Sodium Cyanide. PubChem. National Center for Biotechnology Information. 2016 [2 September 2016]. （原始內容存檔於2021-11-17）. Cyanide and hydrogen cyanide are used in electroplating, metallurgy, organic chemicals production, photographic developing, manufacture of plastics, fumigation of ships, and some mining processes. 
  34. ^ Reregistration Eligibility Decision (RED) Sodium Cyanide (PDF). EPA.gov: 7. 1 September 1994 [2 September 2016]. （原始內容存檔 (PDF)於2021-08-17）. Sodium cyanide was initially registered as a pesticide on December 23, 1947, to control ants on uncultivated agricultural and non-agricultural areas. 
  35. ^ Tariff Information, 1921: Hearings on General Tariff Revision Before the Committee on Ways and Means, House of Representatives. AbeBooks.com. US Congress, House Committee on Ways and Means, US Government Printing Office: 3987. 1921 [2 September 2016]. （原始內容存檔於2021-11-17）. Another field in which cyanide is used in growing quantity is the eradication of rats and other vermin--especially in the fight against typhus. 
  36. ^ Deadliest Poisons Used by Man. PlanetDeadly.com. 18 November 2013 [2 September 2016]. （原始內容存檔於11 May 2016）. 
  37. ^ Taylorson, R.; Hendricks, SB. Promotion of Seed Germination by Cyanide. Plant Physiol. 1973, 52 (1): 23–27. PMC 366431  . PMID 16658492. doi:10.1104/pp.52.1.23. 
  38. ^ Mullick, P.; Chatterji, U. N. Effect of sodium cyanide on germination of two leguminous seeds. Plant Systematics and Evolution. 1967, 114: 88–91. S2CID 2533762. doi:10.1007/BF01373937. 
  39. ^ Bernan. Medical Management of Chemical Casualties Handbook 4. Government Printing Off. 2008: 41 [2021-08-17]. ISBN 978-0-16-081320-7. （原始內容存檔於2021-11-17）. , Extract p. 41 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
  40. ^ Bender, David A.; Bender, Arnold Eric. Benders' dictionary of nutrition and food technology 7. Woodhead Publishing. 1997: 459 [2021-08-17]. ISBN 978-1-85573-475-3. （原始內容存檔於2021-08-17）.  Extract of page 459 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
  41. ^ Schulz, Horst D.; Hadeler, Astrid; Deutsche Forschungsgemeinschaft. Geochemical processes in soil and groundwater: measurement—modelling—upscaling. Wiley-VCH. 2003: 67. ISBN 978-3-527-27766-7. doi:10.1002/9783527609703. 
  42. ^ Gail, Ernst; Gos, Stephen; Kulzer, Rupprecht; Lorösch, Jürgen; Rubo, Andreas; Sauer, Manfred, Cyano Compounds, Inorganic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a08_159.pub2 
  43. ^ Schwenecke, H.; Mayer, D., Benzidine and Benzidine Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a03_539 
  44. ^ Ganjeloo, A; Isom, GE; Morgan, RL; Way, JL. Fluorometric determination of cyanide in biological fluids with p-benzoquinone*1. Toxicology and Applied Pharmacology. 1980, 55 (1): 103–7. PMID 7423496. doi:10.1016/0041-008X(80)90225-2. 

外部連結

編輯
 
英文維基文庫中的《1911年版大英百科全書》條目：Cyanide
 
維基共享資源上的相關多媒體資源：氰化物
取自「https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=氰化物&oldid=83458877」